4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine | 1373522-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine
• 英文别名: 3-(Trifluoromethyl)-4-(morpholino)phenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 1373522-71-4
• 化学式: C₁₇H₂₃BF₃NO₃
• 分子量: 357.181
• InChiKey: HTYJFLWPTNTRTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(2-ethyl-3-(5-(4-morpholino-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)phenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,4-噻二唑衍生物作为鞘氨醇1-磷酸受体亚型1（S1P 1）的有效口服活性激动剂。

  摘要：

  发现了一系列新的1,2,4-噻二唑化合物作为选择性的S1P 1激动剂。报道了这些类似物的广泛的构效关系研究。其中，已鉴定出17g具有较高的体外效价，血浆中的自由游离结合分数合理（F u > 0.5％），脑渗透性良好（BBR> 0.5），并且在小鼠和大鼠中具有理想的药代动力学特性。口服1 mg / kg 17g导致剂量后4 h外周血淋巴细胞明显减少，并在24 h迅速恢复淋巴细胞。17g在小鼠的重复剂量研究中显示出短暂的淋巴细胞减少。另外17g在MS的小鼠EAE模型中也证明了与FTY720（1）相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm2016107
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉-3-(三氟甲基)苯胺 在 正丁基锂 、 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,4-噻二唑衍生物作为鞘氨醇1-磷酸受体亚型1（S1P 1）的有效口服活性激动剂。

  摘要：

  发现了一系列新的1,2,4-噻二唑化合物作为选择性的S1P 1激动剂。报道了这些类似物的广泛的构效关系研究。其中，已鉴定出17g具有较高的体外效价，血浆中的自由游离结合分数合理（F u > 0.5％），脑渗透性良好（BBR> 0.5），并且在小鼠和大鼠中具有理想的药代动力学特性。口服1 mg / kg 17g导致剂量后4 h外周血淋巴细胞明显减少，并在24 h迅速恢复淋巴细胞。17g在小鼠的重复剂量研究中显示出短暂的淋巴细胞减少。另外17g在MS的小鼠EAE模型中也证明了与FTY720（1）相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm2016107