7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]hept-1-en-4-ol | 1265446-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]hept-1-en-4-ol
• CAS: 1265446-93-2
• 化学式: C₃₆H₄₆O₆Si
• 分子量: 602.843
• InChiKey: JMVNFDRYRMPYAR-LGEAZIQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]hept-1-en-4-ol 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.33h， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,9Z,10aS)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-yl] 2-[(2R,3R,4R,4aS,9aS)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-乙烯基亚砜的立体选择性6-exo自由基环化：CTX3C的实用全合成

  摘要：

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。

  DOI：

  10.1021/np100729d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]acetate 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-乙烯基亚砜的立体选择性6-exo自由基环化：CTX3C的实用全合成

  摘要：

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。

  DOI：

  10.1021/np100729d

文献信息

• Stereoselective 6-exo Radical Cyclization Using <i>cis</i>-Vinyl Sulfoxide: Practical Total Synthesis of CTX3C
  作者：Shuji Yamashita、Yuuki Ishihara、Hiroyuki Morita、Junichi Uchiyama、Katsutoshi Takeuchi、Masayuki Inoue、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/np100729d

  日期：2011.3.25

  Ciguatoxins, the principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladder-like polycyclic ethers. We report a highly stereoselective 6-exo radical cyclization/ring-closing olefin metathesis sequence to construct the syn/trans-fused polyether system. The new method was applied to the practical synthesis of ciguatoxin CTX3C.

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。