2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2-nitrophenyl)butyl)-isoindoline-1,3-dione | 1401067-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2-nitrophenyl)butyl)-isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1401067-72-8
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 454.598
• InChiKey: ZJQVRZYXMUZLJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2-nitrophenyl)butyl)-isoindoline-1,3-dione 在 4-羟基苯并三唑 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-2,2,5,5-tetramethyl-N-(3-((4-(2-nitrophenyl)-4-oxobutyl)amino)-3-oxopropyl)-1,3-dioxane-4-carbox-amide
  参考文献：
  名称：

  Validation of PqsD as an Anti-biofilm Target in Pseudomonas aeruginosa by Development of Small-Molecule Inhibitors

  摘要：

  2-Hepty1-4-hydroxyquinoline (HHQ) and Pseudomonas quinolone signal (PQS) are involved in the regulation of virulence factor production and biofilm formation in Pseudomonas aeruginosa. PqsD is a key enzyme in the biosynthesis of these signal molecules. Using a ligand-based approach, we have identified the first class of PqsD inhibitors. Simplification and rigidization led to fragments with high ligand efficiencies. These small molecules repress HHQ and PQS production and biofilm formation in P. aeruginosa. This validates PqsD as a target for the development of anti-infectives.

  DOI：

  10.1021/ja3072397
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 咪唑 、 盐酸 、 苯基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2-nitrophenyl)butyl)-isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Validation of PqsD as an Anti-biofilm Target in Pseudomonas aeruginosa by Development of Small-Molecule Inhibitors

  摘要：

  2-Hepty1-4-hydroxyquinoline (HHQ) and Pseudomonas quinolone signal (PQS) are involved in the regulation of virulence factor production and biofilm formation in Pseudomonas aeruginosa. PqsD is a key enzyme in the biosynthesis of these signal molecules. Using a ligand-based approach, we have identified the first class of PqsD inhibitors. Simplification and rigidization led to fragments with high ligand efficiencies. These small molecules repress HHQ and PQS production and biofilm formation in P. aeruginosa. This validates PqsD as a target for the development of anti-infectives.

  DOI：

  10.1021/ja3072397