tert-butyl 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]butanoate | 1265446-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]butanoate
• CAS: 1265446-90-9
• 化学式: C₃₇H₄₈O₇Si
• 分子量: 632.869
• InChiKey: BXVUBMJEVRUPBV-RFHACFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]butanoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2R,4aR,9Z,10aS)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxocin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-乙烯基亚砜的立体选择性6-exo自由基环化：CTX3C的实用全合成

  摘要：

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。

  DOI：

  10.1021/np100729d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(2-iodoethoxy)diphenylsilane 、 tert-butyl 2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]acetate 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以80%的产率得到tert-butyl 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-乙烯基亚砜的立体选择性6-exo自由基环化：CTX3C的实用全合成

  摘要：

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。

  DOI：

  10.1021/np100729d

文献信息

• Stereoselective 6-exo Radical Cyclization Using <i>cis</i>-Vinyl Sulfoxide: Practical Total Synthesis of CTX3C
  作者：Shuji Yamashita、Yuuki Ishihara、Hiroyuki Morita、Junichi Uchiyama、Katsutoshi Takeuchi、Masayuki Inoue、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/np100729d

  日期：2011.3.25

  Ciguatoxins, the principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladder-like polycyclic ethers. We report a highly stereoselective 6-exo radical cyclization/ring-closing olefin metathesis sequence to construct the syn/trans-fused polyether system. The new method was applied to the practical synthesis of ciguatoxin CTX3C.

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。