1-benzyl-3-[(1S)-1-(N'-benzyl-hydrazinocarbonyl)-2,2-dimethyl-propyl]urea | 872703-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-[(1S)-1-(N'-benzyl-hydrazinocarbonyl)-2,2-dimethyl-propyl]urea
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[(1S)-1-(N'-benzyl-hydrazinocarbonyl)-2,2-dimethyl-propyl]-urea；1-benzyl-3-[(2S)-1-(2-benzylhydrazinyl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]urea
• CAS: 872703-58-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₂
• 分子量: 368.479
• InChiKey: RUMHVVPWYIZNGP-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyl-oxirane-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-yl]-2-carboxylic acid amide 、 1-benzyl-3-[(1S)-1-(N'-benzyl-hydrazinocarbonyl)-2,2-dimethyl-propyl]urea 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到(2S)-2-benzyl-3-{N-benzyl-N'-[(2S)-2-(3-benzyl-ureido)-3,3-dimethyl-butyryl]-hydrazino}-2-hydroxy-N-((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  一类新的HIV-1蛋白酶抑制剂，在过渡态模拟支架中含有叔醇。

  摘要：

  已经合成了包含叔醇作为过渡态模拟单元一部分的新型HIV-1蛋白酶抑制剂。P1'-P3'残基的变化和叔醇绝对立体化学的变化提供了10种抑制剂。在带有叔羟基的碳原子上，具有（S）-构型的化合物具有很高的效能，Ki值低至2.4 nM。给出了与HIV-1蛋白酶复合的代表性化合物的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1021/jm050790t
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨酸 在 三乙胺 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 1-benzyl-3-[(1S)-1-(N'-benzyl-hydrazinocarbonyl)-2,2-dimethyl-propyl]urea
  参考文献：
  名称：

  一类新的HIV-1蛋白酶抑制剂，在过渡态模拟支架中含有叔醇。

  摘要：

  已经合成了包含叔醇作为过渡态模拟单元一部分的新型HIV-1蛋白酶抑制剂。P1'-P3'残基的变化和叔醇绝对立体化学的变化提供了10种抑制剂。在带有叔羟基的碳原子上，具有（S）-构型的化合物具有很高的效能，Ki值低至2.4 nM。给出了与HIV-1蛋白酶复合的代表性化合物的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1021/jm050790t

文献信息

• Hiv Protease Inhibitors
  申请人：Ekegren Jenny

  公开号：US20080249102A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A′ and A″ are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-1 protease inhibitors.

  化合物的公式I： 其中R1，R2，X和N如规范中定义；E为N，CH；A'和A''为规范中定义的末端基团。 这些化合物具有作为HIV-1蛋白酶抑制剂的实用性。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US07807677B2

  公开（公告）日：2010-10-05

  Compounds of the formula I: wherein R1, R2, X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A′ and A″ are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-1 protease inhibitors.

  化合物的公式为I：其中R1，R2，X和N如规范中所定义；E为N，CH；A'和A"为规范中定义的末端基团。这些化合物可用作HIV-1蛋白酶抑制剂。
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Medivir AB

  公开号：EP1851193B1

  公开（公告）日：2009-04-22
• US7807677B2
  申请人：——

  公开号：US7807677B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• [EN] HIV protease inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2006084688A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  [EN] Compounds of the formula (I): Wherein R1, R2, X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A1 and A" are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-I protease inhibitors.
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule (I), dans laquelle R1, R2, X et N sont conformes à la définition indiquée dans la description ; E représente N, CH ; A1 et A" représentent des groupes terminaux conformément à la définition dans la description. Ces composés ont une utilité en tant qu'inhibiteurs de la protéase du VIH-I.