rac-[1-2H]-1-tert-butyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene | 851542-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: rac-[1-2H]-1-tert-butyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene
• 英文别名: rac-[1-²H]-1-tert-butyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene
• CAS: 851542-51-3
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 205.379
• InChiKey: VZPFKVPQLYHGEC-FCFVPJCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-[1-2H]-1-tert-butyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene 、 1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene 在 (phen)PdMe Brookhart's acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到rac-(1R*,2R*,4S*,SiS*)-[3'-²H]-1-tert-butyl-1-(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-2-yl)-1-sila-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从硅到碳的分子间手性转移：通过立体同位素化学交叉研究 Pd 催化氢化硅烷化的双硅循环

  摘要：

  在钯催化的降冰片烯氢化硅烷化中，从硅到碳的高效分子间手性转移 (98-99% ct) 的“双硅循环”来自一项涉及同位素标记的硅立体硅烷的催化交叉实验的研究。这些实验的一个关键结果得到了产物分布模型的支持，得出的结论是手性转移来自热力学控制的烯烃可逆硅钯化，而不是来自所得 β-甲硅烷基 σ 的不可逆 σ 键复分解过程中的动力学控制-烷基钯与手性硅烷的配合物。

  DOI：

  10.1021/ja067780h
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-tert-butyl-1-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-silanaphthalene 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以179 mg的产率得到rac-[1-2H]-1-tert-butyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从硅到碳的分子间手性转移：通过立体同位素化学交叉研究 Pd 催化氢化硅烷化的双硅循环

  摘要：

  在钯催化的降冰片烯氢化硅烷化中，从硅到碳的高效分子间手性转移 (98-99% ct) 的“双硅循环”来自一项涉及同位素标记的硅立体硅烷的催化交叉实验的研究。这些实验的一个关键结果得到了产物分布模型的支持，得出的结论是手性转移来自热力学控制的烯烃可逆硅钯化，而不是来自所得 β-甲硅烷基 σ 的不可逆 σ 键复分解过程中的动力学控制-烷基钯与手性硅烷的配合物。

  DOI：

  10.1021/ja067780h