cyclooct-2-ene-trans-1,4-diol | 37996-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclooct-2-ene-trans-1,4-diol
• 英文别名: anti-cyclooct-2-ene-1,4-diol；(1R,2Z,4R)-cyclooct-2-ene-1,4-diol
• CAS: 37996-39-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WJVTUJNZYOAXID-MFOJLJMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1,4-diacetoxy-2-cyclooctene 生成 cyclooct-2-ene-trans-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  BAECKVALL, J. -E.;BYSTROEM, S. E.;NORDBERG, R. E., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4619-4631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Cleavable C₂-Symmetric <i>trans</i>-Cyclooctene Enables Fast and Complete Bioorthogonal Disassembly of Molecular Probes
  作者：Martin Wilkovitsch、Maximilian Haider、Barbara Sohr、Barbara Herrmann、Jenna Klubnick、Ralph Weissleder、Jonathan C. T. Carlson、Hannes Mikula

  DOI：10.1021/jacs.0c07922

  日期：2020.11.11

  (C2TCO) that exhibits excellent biological stability and can be rapidly and completely cleaved with functionalized alkyl-, aryl-, and H-tetrazines, irrespective of click orientation. By incorporation of C2TCO into fluorescent molecular probes, we demonstrate highly efficient extracellular and intracellular bioorthogonal disassembly via omnidirectional tetrazine-triggered cleavage.

  生物正交化学正在弥合静态化学连接和分子状态的动态生理调控之间的鸿沟，实现驱动多种技术的原位转化。尽管对机理的理解已经成熟，并且新的生物正交键-切割反应已经成熟，但分子 ON/OFF 控制的更广泛目标受到了现有系统无法实现快速（即几秒到几分钟，而不是几小时）和完全（即 >99%）切割的限制。为了获得高保真分子灭活所需的严格性能特征，我们设计并合成了一种新的 C2 对称反式环辛烯接头 （C2TCO），该接头表现出优异的生物稳定性，并且可以被官能化烷基、芳基和 H-四嗪快速完全裂解，而不受点击方向的影响。通过将 C2TCO 掺入荧光分子探针中，我们展示了通过全向 tetrazine 触发的切割实现高效的细胞外和细胞内生物正交分解。
• Direct epoxy alcohol synthesis from cyclic olefins using molecular oxygen and VO(acac)2-AIBN catalyst system
  作者：Kiyotomi Kaneda、Koichiro Jitsukawa、Takashi Itoh、Shiichiro Teranishi

  DOI：10.1021/jo01303a018

  日期：1980.7
• Vinyl epoxide hydrolysis reactions
  作者：Angela M. Ross、Terese M. Pohl、Kathryn Piazza、Michael Thomas、Bonnie Fox、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja00370a035

  日期：1982.3
• KANEDA KIYOTOMI; JITSUKAWA KOICHIRO; ITOH TAKASHI; TERANISHI SHIICHIRO, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 15, 3004-3009
  作者：KANEDA KIYOTOMI、 JITSUKAWA KOICHIRO、 ITOH TAKASHI、 TERANISHI SHIICHIRO

  DOI：——

  日期：——