(S)-1-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol | 949932-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 949932-76-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: MLAINPFLSUJQBM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 samarium diiodide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,3S,5S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chirality Transfer in the SmI₂-Mediated Cyclization of Aldehydo β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyoxanes

  摘要：

  Stereoselective syntheses of 3-hydroxyoxanes were achieved via efficient chirality transfer in the SmI2-mediated cyclization reactions of aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxides.

  DOI：

  10.1021/ol071176+
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]oxirane 、 苯甲醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到(S)-1-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-利血平的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了 (+)-利血平的催化、对映选择性合成。该路线的特点是在 6-甲氧基色胺衍生的二氢-β-咔啉与富含对映体的 α-取代烯酮之间进行高度非对映选择性、手性催化剂控制的正式 aza-Diels-Alder 反应，以形成关键的四环中间体。这种方法通过使用催化剂控制解决了设置 C3 立体中心的挑战。四环到 (+)-利血平的制备包括分子内羟醛环化和空间位阻烯酸酯的高度非对映选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/ol400046n

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Nonisoprenoid Sesquiterpene (−)-Kumausallene
  作者：P. Andrew Evans、V. Srinivasa Murthy、Jamie D. Roseman、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991102)38:21<3175::aid-anie3175>3.0.co;2-m

  日期：1999.11.2