[2-(morpholin-4-yl)ethyl]triphenylphosphonium iodide | 1351437-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(morpholin-4-yl)ethyl]triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: (4-ethylmorpholine)(triphenyl)phosphonium iodide；(2-Morpholin-4-yl-ethyl)triphenylphosphonium iodide；2-morpholin-4-ylethyl(triphenyl)phosphanium;iodide
• CAS: 1351437-84-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NOP*I
• 分子量: 503.363
• InChiKey: MPUQPLUXNARPLK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(2-naphthyl)-1H-pyrazole-3-carbaldehyde 、 [2-(morpholin-4-yl)ethyl]triphenylphosphonium iodide 在 palladium 10% on activated carbon potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.27h， 生成 4-(3-(5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)propyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS SIGMA RECEPTOR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLE COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR SIGMA

  摘要：

  这项发明涉及具有对sigma受体具有药理活性的一般式(I)化合物，涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及sigma受体的疾病的用途。

  公开号：

  WO2011147910A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 xylenes 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 [2-(morpholin-4-yl)ethyl]triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS SIGMA RECEPTOR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLE COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR SIGMA

  摘要：

  这项发明涉及具有对sigma受体具有药理活性的一般式(I)化合物，涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及sigma受体的疾病的用途。

  公开号：

  WO2011147910A1

文献信息

• EST64454: a Highly Soluble σ₁ Receptor Antagonist Clinical Candidate for Pain Management
  作者：José Luis Díaz、Mónica García、Antoni Torrens、Ana María Caamaño、Juan Enjo、Cristina Sicre、Adriana Lorente、Adriana Port、Ana Montero、Sandra Yeste、Inés Álvarez、Miquel Martín、Rafael Maldonado、Beatriz de la Puente、Alba Vidal-Torres、Cruz Miguel Cendán、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01575

  日期：2020.12.10

  The synthesis and pharmacological activity of a new series of pyrazoles that led to the identification of 1-(4-(2-((1-(3,4-difluorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)methoxy)ethyl)piperazin-1-yl)ethanone (9k, EST64454) as a σ1 receptor (σ1R) antagonist clinical candidate for the treatment of pain are reported. The compound 9k is easily obtained through a five-step synthesis suitable for the production scale and

  一系列新吡唑的合成和药理活性，从而鉴定出 1-(4-(2-((1-(3,4-二氟苯基)-1 H-吡唑-3-基)甲氧基)乙基)据报道，哌嗪-1-基)乙酮 ( 9k ， EST64454) 作为 σ 1受体 (σ 1 R) 拮抗剂临床候选药物用于治疗疼痛。化合物9k可以通过适合生产规模的五步合成轻松获得，并表现出出色的水溶性，再加上其在Caco-2细胞中的高渗透性，使其被归类为BCS I类化合物。它还在所有物种中表现出高代谢稳定性，与啮齿动物中足够的药代动力学特征相关，以及在小鼠辣椒素和部分坐骨神经结扎模型中的抗伤害特性。
• Pyrazole compounds as sigma receptor inhibitors
  申请人：Laboratorios del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2395003A1

  公开（公告）日：2011-12-14

  The invention refers to compounds of general formula (I) having pharmacological activity towards the sigma receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which the sigma receptor is involved.

  该发明涉及具有通式(I)的化合物，对σ受体具有药理活性，涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及σ受体的疾病的用途。