5-(2-chlorophenyldiazenyl)salicylaldehyde | 750635-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyldiazenyl)salicylaldehyde
• 英文别名: 5-(2-chlorophenylazo)salicylaldehyde；5-(2'-chloro-phenylazo)-2-hydroxybenzaldehyde；5-(2'-chloro-phenylazo)-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 750635-91-7
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00532605
• 分子量: 260.68
• InChiKey: ZPOXHEZPUFKFGC-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyldiazenyl)salicylaldehyde 在 hydrazine hydrate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2,2'-((1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))bis(4-((E)-(2-chlorophenyl)diazenyl)phenol)
  参考文献：
  名称：

  作为 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制剂的新型 C-2 对称分子：设计、合成、动力学评价、分子对接和药代动力学

  摘要：

  已经合成了一系列对称的水杨醛-双肼偶氮分子，5a-5h，用 1H-NMR 和 13C-NMR 表征，并评估了它们的体外 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制活性。所有合成的化合物都有效地抑制了这两种酶。化合物5g是该系列中最有效的衍生物，对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶都有很强的抑制作用。5g 对 α-葡萄糖苷酶的 IC50 值为 0.35917 ± 0.0189 µM（标准阿卡波糖 IC50 = 6.109 ± 0.329 µM），5g 对 α-淀粉酶的 IC50 值为 0.4379 ± 0.0423 µM，标准卡波糖 IC50 = 6.0423 µM。3.0423 µM。19 Lineweaver-Burk 图表明化合物 5g 是 α-葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂。通过分子对接研究证实了最活跃的类似物的结合相互作用。对接研究表明，5g 与残基 Trp690、Asp548、Arg425 和 Glu426

  DOI：

  10.3390/molecules24081511
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 邻氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 alkaline aq. solution 为溶剂， 生成 5-(2-chlorophenyldiazenyl)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  衍生自5-苯基偶氮-水杨醛和邻氨基苯甲酸的新型席夫碱配体的某些过渡金属配合物的合成和光谱研究。

  摘要：

  合成并表征了具有新型杂环席夫碱的Cu（II），Mn（II），Ni（II）和Zn（II）金属配合物，该席夫碱衍生自5-苯基偶氮-水杨醛和邻氨基苯甲酸。元素分析，电子，IR和（1）H NMR光谱，还借助扫描电子显微镜（SEM），X射线粉末衍射，摩尔比测量，摩尔电导率测量和热重分析。已经发现席夫碱表现为中性三齿（ONO）配体，形成具有1：1（金属：配体）化学计量的螯合物。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.01.049

文献信息

• Some polyhydroxy azo–azomethine derivatives of salicylaldehyde: Synthesis, characterization, spectroscopic, molecular structure and antimicrobial activity studies
  作者：Mustafa Odabaşoğlu、Çiğdem Albayrak、Reşit Özkanca、Fatma Zehra Aykan、Peter Lonecke

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.11.025

  日期：2007.9

  Abstract Some new substituted polyhydroxy azo–azomethine compounds were prepared by reaction of tris(hydroxymethyl)aminomethane with (E)-2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl) benzaldehyde and its substituted derivatives. The structures of azo and azo–azomethine compounds were determined by IR, UV–vis, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic techniques, and/or X-ray diffraction studies. According to IR spectra, all

  摘要 通过三(羟甲基)氨基甲烷与(E)-2-羟基-5-(苯基二氮烯基)苯甲醛及其取代衍生物反应制备了一些新型取代的多羟基偶氮-偶氮甲碱化合物。偶氮和偶氮甲碱化合物的结构通过 IR、UV-vis、1H NMR 和 13C NMR 光谱技术和/或 X 射线衍射研究确定。根据红外光谱，所有的偶氮甲碱化合物在固态下均采用酮形式。UV-vis 分析表明，所有偶氮-偶氮甲碱化合物在溶液中都存在酮-烯醇互变异构现象，除了硝基取代的衍生物，烯醇形式在溶液中占主导地位。同时，对上述衍生化合物的抗菌性能进行了体外研究。在测试的苯基偶氮水杨醛系列化合物中，4-苯基偶氮水杨醛、4-(3-氯苯基偶氮)水杨醛、4-(2-氯苯基偶氮)水杨醛、4-(4-氟苯基偶氮)水杨醛、4-(3-氯苯基偶氮)水杨醛和4-(4-乙基苯基偶氮)水杨醛仅表现出微弱的抗菌活性对抗革兰氏阳性菌。相反，苯偶氮水杨醛系列化合物与三（羟甲基）氨基甲烷
• An Efficient and Green Synthesis of Novel Azo Schiff Base and its Complex Under Ultrasound Irradiation
  作者：MOHAMMAD NIKPASSAND、LEILA ZARE FEKRI、SHOHREH SHARAFI

  DOI：10.13005/ojc/290326

  日期：2013.9.30

  An environmentally benign protocol for the synthesis of azo Schiff bases and its complex in short reaction time and high yield has been achieved. These Schiff base compounds have been characterized by C, H, N elemental analyses, FT-IR and 1H NMR spectroscopy. The synthesized complex was characterized by atomic absorption spectrophotometry and elemental analyses.

  已经实现了在短反应时间和高收率下合成偶氮席夫碱及其配合物的环境友好方案。这些席夫碱化合物已通过C，H，N元素分析，FT-IR和1H NMR光谱进行了表征。合成的配合物通过原子吸收分光光度法和元素分析进行​​表征。
• Meglumine catalyzed one pot synthesis of new fluorescent 2-amino-4-pyrazolyl-6-aryldiazenyl-4<i>H</i>-chromene-3-carbonitriles
  作者：Suyog N. Korade、Pradeep M. Mhaldar、Prafulladatta P. Kulkarni、Gajanan S. Rashinkar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1080/00397911.2021.1934875

  日期：2021.8.3

  with substituted aryldiazenyl group led to the extension of conjugation that facilitated fluorescence emission in the visible region with a large stokes shift of 290–294 nm. The novelty of work is a synthesis of highly conjugated molecular assembly, high yield in shorter reaction time, energy efficiency, atom economy, utilization of water as a universal green solvent and meglumine as an eco-benign organo-catalyst

  摘要 葡甲胺是一种可生物降解的碱性有机催化剂，已被有效探索用于一锅法合成新型荧光 2-amino-4-(5-hydroxy-3-methyl-1 H -pyrazol-4-yl)-6-aryldiazenyl- 4小时-chromene-3-carbonitriles 在室温下在水性介质中。当筛选光致发光特性时，发现合成的化合物具有很强的荧光性。带有取代芳基二氮烯基的平面结构导致共轭的扩展，促进了可见光区域的荧光发射，斯托克斯位移为 290-294 nm。工作的新颖之处在于合成了高度共轭的分子组装、更短的反应时间内的高产率、能源效率、原子经济性、利用水作为通用绿色溶剂和葡甲胺作为生态良性有机催化剂。
• Synthesis of new azo‐dispersive dyes with benzo[d]imidazole moiety and new bis benzo[d]imidazoles using DABCO‐diacetate as a green media
  作者：Leila Zare Fekri、Maryam Nateghi‐Sabet

  DOI：10.1002/jccs.202000378

  日期：2021.4

  DABCO‐diacetate (1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octaniumdiacetate) was synthesized and applied as a green media for the synthesis of new derivatives of benzo[d]imidazole with azo‐linked core and bis benzo[d]imidazoles via condensation reaction of aldehydes and 1,2‐diaminobenzene under solvent‐free conditions. This procedure has benefits such as: good productivity with high yield, short reaction times, easy

  合成了DABCO-二乙酸酯（1,4-二氮杂双环[2.2.2] oc乙酸二铵），并用作绿色介质，用于通过缩合反应合成具有偶氮连接核的苯并[d]咪唑和双苯并[d]咪唑的新衍生物无溶剂条件下醛与1,2-二氨基苯的反应 该程序具有以下优点：高生产率，高收率，较短的反应时间，简单高效的工艺，环境友好性以及化学方面的绿色环保。DABCO-diacetate可重复使用，可用于八次运行，而不会显着降低活性。所有合成的化合物都是新化合物，并已进行了全面表征。
• Mesitylene based azo-coupled chromogenic tripodal receptors—a visual detection of Ag(I) in aqueous medium
  作者：Vimal K. Bhardwaj、Narinder Singh、Maninder Singh Hundal、Geeta Hundal

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.047

  日期：2006.8

  ligands 3a–d, based on a mesitylene anchor, containing aza-thioethers as donor atoms and coupled with 4-(4/3/2-nitrophenyl)azophenol or 4-(2-chlorophenyl)azophenol have been synthesized as chromogenic receptors, which are highly selective for silver(I). The complexation behavior of 3a–d with various metal ions has been evaluated by UV–vis spectrometry in dioxane/water (1:9/v:v) solution at 25 °C. The

  已经合成了一系列基于均三甲苯锚的新型三脚架配体3a – d，其中含有氮杂硫醚作为供体原子，并与4-（4/3 / 2-硝基苯基）偶氮酚或4-（2-氯苯基）偶氮酚偶联作为生色受体，对银（I）具有高度选择性。在25°C的二恶烷/水（1：9 / v：v）溶液中，通过紫外可见光谱法评估了3a – d与各种金属离子的络合行为。紫外-可见光谱表明3a - c与Ag +的络合具有明显的红移，并伴随溶液从黄色到红色的独特颜色变化，肉眼可见。在添加其他金属离子（如Li +，Na +，K +，Sr 2 +，Ca 2 +，Cd 2 +，Zn 2 +，Hg 2 +，Pb 2 +，Ni 2）时，配体没有显示任何显着变化。+和Cu 2+，因此对水性介质中的Ag +具有高度的特异性和选择性。