tert-butyl (3R)-3-benzyl-2-oxo-3-prop-2-enylindole-1-carboxylate | 1262759-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-benzyl-2-oxo-3-prop-2-enylindole-1-carboxylate
• CAS: 1262759-29-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: KYIDKMUASBAMLQ-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-allyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 溴甲苯 在 N-[(2S)-2-[3-benzyl-4-(2-phenylphenyl)triazol-1-ium-1-yl]-1,1,3-triphenylpropyl]-3,5-dichlorobenzamide;bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl (3R)-3-benzyl-2-oxo-3-prop-2-enylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2,3-三唑鎓作为具有阴离子识别能力的新型阳离子有机催化剂：在羟吲哚不对称烷基化中的应用

  摘要：

  已经设计了手性 1,2,3-三唑鎓，基于其独特的阴离子结合能力的合理结构修饰导致建立了 3-取代羟吲哚的高度对映选择性烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja1102844

文献信息

• Radical Changes in Lewis Acid Catalysis: Matching Metal and Substrate
  作者：Tim Bleith、Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201603072

  日期：2016.6.27

  stereochemical rigidity of the coordination sphere of boxmi/CuII catalysts is key to achieving high enantioselectivity in the electrophilic alkylation of β‐ketoesters, this pathway is outperformed by a radical process for the corresponding catalytic transformation of oxindoles, giving rise to racemic products. For the corresponding ZnII catalysts, the selectivity in the latter process is outstanding despite

  尽管boxmi / Cu II催化剂的配位域的立体化学刚度是在β-酮酸酯的亲电烷基化中实现高对映选择性的关键，但该途径却被相应的羟吲哚催化转化的自由基过程所超越，产生了外消旋产物。对于相应的Zn II催化剂，尽管配位壳具有更大的可塑性，但后者的选择性却非常出色。因此，该反应发展成为一种高度有用的合成方法，该方法能够以高收率和对映选择性转化多种底物。
• Chiral 1,2,3-Triazoliums as New Cationic Organic Catalysts with Anion-Recognition Ability: Application to Asymmetric Alkylation of Oxindoles
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Mari Kiyokawa、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja1102844

  日期：2011.2.9

  Chiral 1,2,3-triazoliums have been designed, and the rational structural modification based on their unique anion-binding abilities has led to the establishment of the highly enantioselective alkylation of 3-substituted oxindoles.

  已经设计了手性 1,2,3-三唑鎓，基于其独特的阴离子结合能力的合理结构修饰导致建立了 3-取代羟吲哚的高度对映选择性烷基化。