5-(tert-butyl)-1-methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(tert-butoxymethyl)pentanedioate | 943234-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-1-methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(tert-butoxymethyl)pentanedioate
• CAS: 943234-82-0
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₇
• 分子量: 403.516
• InChiKey: BEQXQAZBMQRQDF-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-1-methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(tert-butoxymethyl)pentanedioate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-5-(tert-butoxy)-2-(tert-butoxymethyl)-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  代谢型受体配体（2 S）-α-（羟甲基）-谷氨酸及其Fmoc保护的衍生物的简单合成

  摘要：

  使用改进的Schöllkopf方法构建季铵α-氨基酸和β-内酰胺，可完成对映体受体（2S）-α-（羟甲基）-谷氨酸2的高对映选择性合成。将其转化为被适当保护以直接用于Fmoc固相肽合成的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.028
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(acetyloxy)methyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanoate 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 5-(tert-butyl)-1-methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(tert-butoxymethyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  代谢型受体配体（2 S）-α-（羟甲基）-谷氨酸及其Fmoc保护的衍生物的简单合成

  摘要：

  使用改进的Schöllkopf方法构建季铵α-氨基酸和β-内酰胺，可完成对映体受体（2S）-α-（羟甲基）-谷氨酸2的高对映选择性合成。将其转化为被适当保护以直接用于Fmoc固相肽合成的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.028