(1R,2S,5S)-N-benzyl-N-methyl-2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-3-(phenylsulfonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-amine | 1266347-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5S)-N-benzyl-N-methyl-2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-3-(phenylsulfonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-amine
• 英文别名: (1R,2S,5S)-3-(benzenesulfonyl)-N-benzyl-N-methyl-2-[(1-methylindol-3-yl)methyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-amine
• CAS: 1266347-64-1
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₂S
• 分子量: 485.65
• InChiKey: NMFRJAWXAZTNQG-RVVSJWLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-N-benzyl-N-methyl-2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-3-(phenylsulfonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-amine 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以65%的产率得到(S)-2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-1-(phenylsulfonyl)piperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Ring-Opening of Azabicyclic [3.1.0]- and [4.1.0]Aminocyclopropanes to Afford 3-Piperidinone and 3-Azepinone

  摘要：

  Azabicyclic [3.1.0] and [4.1.0] Kulinkovich products underwent a facile reduction/fragmentation to afford a variety of 3-piperidinones and 3-azepinones, respectively, in the presence of catalytic palladium on carbon and formic acid in an atmosphere of hydrogen.

  DOI：

  10.1021/ol103105q
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl L-tryptophan methyl ester hydrochloride 在 三异丙氧基氯化钛 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (1R,2S,5S)-N-benzyl-N-methyl-2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-3-(phenylsulfonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile Ring-Opening of Azabicyclic [3.1.0]- and [4.1.0]Aminocyclopropanes to Afford 3-Piperidinone and 3-Azepinone

  摘要：

  Azabicyclic [3.1.0] and [4.1.0] Kulinkovich products underwent a facile reduction/fragmentation to afford a variety of 3-piperidinones and 3-azepinones, respectively, in the presence of catalytic palladium on carbon and formic acid in an atmosphere of hydrogen.

  DOI：

  10.1021/ol103105q

文献信息

• Facile Ring-Opening of Azabicyclic [3.1.0]- and [4.1.0]Aminocyclopropanes to Afford 3-Piperidinone and 3-Azepinone
  作者：Jisun Lee、Simon Berritt、Christopher K. Prier、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol103105q

  日期：2011.3.4

  Azabicyclic [3.1.0] and [4.1.0] Kulinkovich products underwent a facile reduction/fragmentation to afford a variety of 3-piperidinones and 3-azepinones, respectively, in the presence of catalytic palladium on carbon and formic acid in an atmosphere of hydrogen.