乙基(3-溴丙基)乙酰乙酸酯 | 106447-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(3-溴丙基)乙酰乙酸酯
• 英文名称: ethyl(3-bromopropyl)acetoacetate
• 英文别名: 2-(3-bromo-propyl)-acetoacetic acid ethyl ester；2-(3-Brom-propyl)-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-acetyl-5-bromopentanoate
• CAS: 106447-94-3
• 化学式: C₉H₁₅BrO₃
• 分子量: 251.12
• InChiKey: IROZRPTWXTVHFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(3-溴丙基)乙酰乙酸酯 、 苯肼 生成 4-(3-bromo-propyl)-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Gol'mow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1881; engl. Ausg. S. 1947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1,3-二溴丙烷 在 咪唑离子 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到乙基(3-溴丙基)乙酰乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓盐作为活性亚甲基化合物的二烷基化和环烷基化的相转移催化剂

  摘要：

  在作为相转移催化剂的易得的咪唑鎓盐（离子液体）存在下，进行活性亚甲基化合物的二烷基化和环烷基化反应，得到相应的二烷基化或环烷基化产物。该方法对于以容易的方式合成1，1-二取代的衍生物以及环丙烷和环戊烷环体系非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.141

文献信息

• Metal ion effects on the rate of intramolecular O-alkylation of the anion of ethyl(3-chloropropyl)acetoacetate
  作者：Roberta Cacciapaglia、Luigi Mandolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86699-0

  日期：1990.1

  The retarding effect of alkali metal and alkaline-earth metal ions on the rate of intramolecular O-alkylation of the title compound has been thoroughly investigated in 99% aqueous Me2SO at 25° C. Rate data have been dissected into contributions of free ions (ki) and ion pairs (kip). Comparison of the present results with available data for intramolecular C-alkylation of a strictly related system, reveals

  在25 ％的99％Me 2 SO水溶液中，已充分研究了碱金属和碱土金属离子对标题化合物分子内O-烷基化速率的阻滞作用。速率数据已分解为游离离子的贡献（k i）和离子对（k ip）。将当前结果与严格相关系统的分子内C-烷基化的现有数据进行比较后发现，由于阳离子配对而产生的速率降低效应在这两个过程中非常相似，这与预期的结果相差甚远。显着阳离子的依赖性k个IP / K我比率O-烷基化比C-烷基化。