(S)-3-methyl-4-nitro-1-phenylbutan-1-one | 1310380-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methyl-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-methyl-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1310380-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: OHAVUHCOHUMPAS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 （S）-1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[1-（二甲基氨基）-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 作用下， 反应 88.0h， 生成 (S)-3-methyl-4-nitro-1-phenylbutan-1-one 、 (R)-3-methyl-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物对α，β-不饱和酮的对映选择性共轭加成：实验和计算研究

  摘要：

  在由α-氨基酸制得的易得的二胺中衍生出一系列手性硫脲，已对硝基烷烃向α，β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应中的催化剂进行了测试。用L-缬氨酸制备的双功能催化剂可获得最佳结果。该硫脲对芳基/乙烯基酮具有高的对映选择性和化学收率，促进了反应，但是烷基/乙烯基衍生物的对映体比例非常适中。取代的硝基甲烷的加入导致相应的加合物具有优异的对映选择性，但非对映选择性非常差。查尔酮与[D 3硝基甲烷，表明最终加成产物在反应条件下发生差向异构。差向异构体解释了在形成具有两个相邻的叔立体中心的加合物时观察到的低非对映选择性。在B3LYP / 3-21G *的水平上，已经进行了对应于硝基烷和α，β-不饱和酮的两种替代活化方式的过渡结构的密度泛函研究。该计算与反应模型一致，该模型涉及将硫脲活化的硝酸酯迈克尔加成到有机催化剂的质子化胺活化的酮上。通过计算预测的对映选择性与对芳基和烷基取代的α，β-不饱和酮的实验值一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201100241