2-ethoxycarbonyl-2-ethoxycarbonylmethyl-4-methylpentanolide | 479546-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-2-ethoxycarbonylmethyl-4-methylpentanolide
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyl-2-ethoxycarbonylmethyl-4-methyl-4-pentanolide；ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5,5-dimethyl-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 479546-49-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: BWKBEZRTTBWTAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-2-ethoxycarbonylmethyl-4-methylpentanolide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-methyl-2-(1-thiosemicarbazidocarbonyl)-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Alkylation of 2-ethoxycarbonyl-4-pentanol ides with ethyl chloroacetate gave 2-ethoxycarbonyl-2 ethoxycarbonylmethyl-4-pentanolides. Alkaline hydrolysis of the latter afforded 2-carboxymethyl-4-pentanolides which were converted into the corresponding acyl chlorides in high yield by treatment with thionyl chloride in the presence of a catalytic amount of dimethylformamide. Reaction of 2-chloroformylmethyl-4-pentanolides with thiosemicarbazide, followed by treatment with alkali, resulted in formation of 2-(5-mercapto-1,2,4-triazol-3-ylmethyl)-4-pentanolides.

  DOI：

  10.1023/a:1016338226670
• 作为产物：
  描述：

  乙基5,5-二甲基-2-羰基四氢呋喃-3-羧酸酯 、 氯乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-ethoxycarbonyl-2-ethoxycarbonylmethyl-4-methylpentanolide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Alkylation of 2-ethoxycarbonyl-4-pentanol ides with ethyl chloroacetate gave 2-ethoxycarbonyl-2 ethoxycarbonylmethyl-4-pentanolides. Alkaline hydrolysis of the latter afforded 2-carboxymethyl-4-pentanolides which were converted into the corresponding acyl chlorides in high yield by treatment with thionyl chloride in the presence of a catalytic amount of dimethylformamide. Reaction of 2-chloroformylmethyl-4-pentanolides with thiosemicarbazide, followed by treatment with alkali, resulted in formation of 2-(5-mercapto-1,2,4-triazol-3-ylmethyl)-4-pentanolides.

  DOI：

  10.1023/a:1016338226670