2-bromo-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 946854-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 946854-55-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrFO
• 分子量: 305.146
• InChiKey: KBOVLDDXGMCWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-bromo-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 fac-Ir(ppy)3 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以62%的产率得到(4-(2-bromoethyl)-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-溴环十二烷与烯烃的可见光耦合

  摘要：

  已经开发了光氧化还原催化的α-溴代查耳酮与烯烃的分子间偶联。使用1 mol％的铱络合物Ir（ppy）3作为光催化剂，乙烯基自由基是由α-溴代查耳酮作为关键中间体生成的，可以有效地与各种烯烃进行正式的[4 + 2]环化反应。生成的3,4-二氢萘可以很容易地转化为相应的萘，并进一步环化为5 H-苯并[ c ]芴。另外，如果烯烃在烯丙基位置具有合适的离去基团，则可以得到Heck型偶联产物与空间受阻更强的烯烃或烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400638

文献信息

• Chiral N,N′-dioxide-Sc(NTf₂)₃ complex-catalyzed asymmetric bromoamination of chalones with N-bromosuccinimide as both bromine and amide source
  作者：Zhengmeng Wang、Lili Lin、Pengfei Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc00470b

  日期：——

  A chiral N,N[prime or minute]-dioxide-Sc(NTf2)3 complex catalytic system has been developed to catalyze the asymmetric bromoamination reaction of chalones with N-bromosuccinimide.

  已经开发出手性的N，N [原始或分钟]-二氧化物-Sc（NTf 2）3络合物催化体系，以催化Chalones与N-溴代琥珀酰亚胺的不对称溴化反应。
• Indium‐Catalysed Transfer Hydrogenation for the Reductive Cyclisation of 2‐Alkynyl Enones towards Trisubstituted Furans
  作者：Luomo Li、Sascha Kail、Sebastian M. Weber、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.202109266

  日期：2021.10.25

  Indium tribromide catalysed the transfer hydrogenation from dihydroaromatic compounds, such as the commercially available γ-terpinene, to enones, which resulted in the cyclisation to trisubstituted furan derivatives. The reaction was initiated by a Michael addition of a hydride nucleophile to the enone subunit followed by a Lewis-acid-assisted cyclisation and the formation of a furan–indium intermediate

  三溴化铟催化从二氢芳香族化合物（例如市售的γ-萜品烯）到烯酮的转移氢化，从而环化为三取代的呋喃衍生物。该反应是通过将氢化物亲核试剂迈克尔加成到烯酮亚基上引发的，然后进行路易斯酸辅助环化并形成呋喃-铟中间体和衍生自二氢芳族起始材料的Wheland中间体。该产物是通过 Wheland 配合物质子化形成的，并取代了三溴化铟取代基。此外，二氢芳香族 HD 替代物的位点特异性氘标记导致了产物的位点特异性标记，并通过 H-D 加扰提供了对反应机制的有用见解。
• Visible Light Photoredox Catalyzed Cascade Cyclizations of α-Bromochalcones or α-Bromocinnamates with Heteroarenes
  作者：Suva Paria、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201301069

  日期：2014.2.10

  AbstractVinyl radicals were generated from α‐bromochalcones or α‐bromocinnamate ethyl ester under visible light photoredox catalyzed conditions via an oxidative quenching cycle of the iridium complex [IrdF(CF3)ppy}2(dtbbpy)]PF6 and subjected to cascade cyclizations with heteroarenes entailing two consecutive CC bond formations and three CH activations. The process is amenable to furans, benzofurans, pyrroles, and indoles, giving rise to a broad variety of novel polycyclic frameworks in high yields under mild and environmentally benign reaction conditions.magnified image