(2R,3S,4R,4aR,5S,6S,8aS)-4,5-Bis-benzyloxy-2-((E)-2-[1,3]dioxolan-2-yl-vinyl)-6-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b]pyran-3-ol | 88392-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,4aR,5S,6S,8aS)-4,5-Bis-benzyloxy-2-((E)-2-[1,3]dioxolan-2-yl-vinyl)-6-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b]pyran-3-ol
• CAS: 88392-85-2
• 化学式: C₂₈H₃₄O₇
• 分子量: 482.574
• InChiKey: SOHXDRGAQHOCPS-IDPGLKOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,4aR,5S,6S,8aS)-4,5-Bis-benzyloxy-2-((E)-2-[1,3]dioxolan-2-yl-vinyl)-6-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b]pyran-3-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(1R,3S,6S,7S,8R,9R,10S,12R)-12-methoxy-6-methyl-7,9-bis(phenylmethoxy)-2,4,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-13-ene
  参考文献：
  名称：

  New strategy for carbohydrate-based syntheses of multichiral arrays: pyranosidic homologation. 2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00315a046
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-Benzyloxy-4-[(Z)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propenyl]-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol 生成 (2R,3S,4R,4aR,5S,6S,8aS)-4,5-Bis-benzyloxy-2-((E)-2-[1,3]dioxolan-2-yl-vinyl)-6-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  New strategy for carbohydrate-based syntheses of multichiral arrays: pyranosidic homologation. 2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00315a046

文献信息

• Tripyranoside precursors for ansamycins. Pyranosidic homologation. 6
  作者：Bert Fraser-Reid、Bruce F. Molino、Leon Magdzinski、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/jo00229a014

  日期：1987.10