1-allyl-5-chloro-1H-indole | 1186232-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-5-chloro-1H-indole
• 英文别名: 5-Chloro-1-prop-2-enylindole
• CAS: 1186232-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: MICBNBJKJGWBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-5-chloro-1H-indole 在 碘 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-allyl-2-chloro-6-(thiophen-2-ylsulfonyl)-5,6-dihydroindolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pd-mediated construction of a cyclopentane ring fused with indoles

  摘要：

  已开发出一种前所未有的功能化吲哚的合成方法，这种方法通过钯介导的级联反应实现，涉及到分子内Heck偶联反应，并在一个反应中构建了一个融合的环戊烷环，这些吲哚具有潜在的药理学兴趣。

  DOI：

  10.1039/c3cc42309c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 5-氯吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以60 %的产率得到1-allyl-5-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃异构化获得稳定的烯胺及其 [3 + 2] 成环#

  摘要：

  烯胺由于其不稳定性而难以在实验台上制备，这会导致副反应、分解、收率差等。在此，我们开发了一种简单有效的方法，使用极低的镍催化剂负载量来制备实验台稳定的烯胺。氘交换、竞争反应和自由基时钟实验都被发现有利于这种烯烃异构化的离子机制。烯胺与活化环丙烷的放大和[3+2]环化反应生成环戊烷衍生物已经显示了该方法在有机合成中的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00154

文献信息

• Apparent Carbon Monoxide Insertion<i>via</i>Double Isocyanide Incorporation during Palladium-Catalyzed Construction of Indoloquinoline Ring in a Single Pot: Synthesis of New Cytotoxic Agents
  作者：Suresh Babu Nallapati、Bagineni Prasad、B. Yogi Sreenivas、Rajnikanth Sunke、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、B. Sridhar、S. Shivashankar、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1002/adsc.201600599

  日期：2016.11.3

  isocyanide units during a palladium‐catalyzed construction of the indoloquinoline ring afforded N‐substituted 6H‐indolo[2,3‐b]quinoline‐11‐carboxamides as new cytotoxic agents. The solvent and base play a key role in the selective and unprecedented synthesis of this class of amides.

  在吲哚喹啉环的钯催化构建过程中通过结合两个异氰酸酯单元形成酰胺键，从而提供了N-取代的6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹啉-11-羧酰胺作为新的细胞毒性剂。溶剂和碱在此类酰胺的选择性和空前的合成中起关键作用。
• Creation of molecular complexities via a new Cu-catalyzed cascade reaction: a direct access to novel 2,2′-spirobiindole derivatives
  作者：Bagineni Prasad、Raju Adepu、Atul Kumar Sharma、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4cc08911a

  日期：——

  A Cu-mediated cascade reaction of cyclopenta[b]indoles furnished an array of 2,2′-spirobi[indolin]-3-one based novel and complex molecules.

  一种铜介导的环戊[b]吲哚级联反应提供了一系列基于2,2′-螺环吲哚啉-3-酮的新颖和复杂分子。
• Silver-catalyzed synthesis of 4-substituted benzofurans<i>via</i> a cascade oxidative coupling-annulation protocol
  作者：Yang Ye、Renhua Fan

  DOI：10.1039/c1cc10137d

  日期：——

  A facile synthesis of 4-indole benzofurans via an oxidative dearomatization, a silver-catalyzed cascade Michael addition-annulation, and an aromatization is reported.

  通过氧化脱芳构建的银催化级联迈克尔加成-环化和芳香化，报告了一种简便的4-吲哚苯并呋喃合成。
• InCl3 mediated heteroarylation of indoles and their derivatization via C H activation strategy: Discovery of 2-(1H-indol-3-yl)-quinoxaline derivatives as a new class of PDE4B selective inhibitors for arthritis and/or multiple sclerosis
  作者：Rajnikanth Sunke、Ramudu Bankala、B. Thirupataiah、E.V.V. Shivaji Ramarao、Jetta Sandeep Kumar、Hari Maduri Doss、Raghavender Medishetti、Pushkar Kulkarni、Ravi Kumar Kapavarapu、Mahaboobkhan Rasool、Jayesh Mudgal、Jessy E. Mathew、Gautham G. Shenoy、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.020

  日期：2019.7

  synthesized via the InCl3 mediated heteroarylation of indoles and their further derivatization through the Pd(II)-catalyzed CH activation strategy. This effort allowed us to discover a series of 2-(1H-indol-3-yl)-quinoxaline based inhibitors possessing PDE4B selectivity over PDE4D and PDE4C. One of these compounds i.e. 3b (PDE4B IC50 = 0.39 ± 0.13 μM with ∼27 and > 250 fold selectivity for PDE4B over PDE4D and

  通过InCl 3介导的吲哚杂芳基化及其通过Pd（II）催化的CH活化策略进一步衍生化，设计和合成了一类新的PDE4抑制剂。这项工作使我们能够发现一系列基于2-（1 H-吲哚-3-基）-喹喔啉的抑制剂，这些抑制剂对PDE4D和PDE4C具有PDE4B选择性。这些化合物之一即图3b（PDE4B IC 50  = 0.39±0.13  μM对PDE4B的选择性分别是PDE4D和C的〜27倍和> 250倍，在腹膜内给药3、10和30 mg / kg的斑马鱼实验性多发性硬化症自身免疫性脑脊髓炎（EAE）模型中显示了作用。实际上，它在所有这些测试剂量下都阻止了疾病的发展。在30mg / kg的腹膜内剂量下，化合物3b在佐剂诱导的关节炎大鼠中显示出有希望的作用。该化合物显着降低了关节炎大鼠的爪子体积，炎症和血管pan的形成（在膝关节中）以及促炎基因表达/ mRNA水平。此外，发现该化合物在体外对PDE4的选择性高于其他PDE家族
• Potassium persulfate mediated oxidative dearomatization and C–H functionalization of indoles in water: Green and transition metal free approach for the synthesis of indolone derivatives
  作者：Ballanki Trinadh、Baby Viswambharan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133527

  日期：2023.8

  metal-free “Greener Approach” for the synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3’- bisindolin-3-one derivatives using K2S2O8 as an eco-friendly oxidant in water is described for electron rich and deficient indoles. Reactions in water and acetonitrile are done for confirming the intermediate and yield. The reaction proceeds through a radical pathway, confirmed by EPR, with C3 oxidative dearomatization followed by trimerization

  一种操作简单、不含过渡金属的“绿色方法” ，使用 K 2 S 2 O 8作为生态合成 2-(1H-indol-3-yl)-2,3'- bisindolin -3-one 衍生物描述了富电子和缺电子吲哚在水中的友好氧化剂。在水和乙腈中进行反应以确认中间体和产率。该反应通过 EPR 证实的自由基途径进行，先进行 C3 氧化脱芳构化，然后进行三聚化。对选定的具有供体-受体官能团的化合物进行了初步光物理研究。