3-azidopropyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranonate)]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1092843-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranonate)]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(3-azidopropoxy)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxyoxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1092843-82-7
• 化学式: C₆₅H₈₁N₅O₂₇Si
• 分子量: 1392.46
• InChiKey: GTKZMZBLKOUZDV-ZINJLMLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  376
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranonate)]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-azidopropyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranonate)]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)[(1->3)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl]-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用酶促合成的唾液糖苷结构单元化学制备唾液酸化的Lewis x

  摘要：

  唾液酸路易斯×四糖与丙胺糖苷配基的组装是通过化学选择性糖基化作用，由化学合成的唾液二糖获得的对甲苯基硫糖基供体进行的。结合唾液酸结构单元的高效酶促合成和各种化学糖基化的优势，这种化学酶促方法可用于获得复杂的唾液酸苷及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.020
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl 6-tert-O-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 p-methylphenyl [methyl (5-N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-azidopropyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranonate)]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用酶促合成的唾液糖苷结构单元化学制备唾液酸化的Lewis x

  摘要：

  唾液酸路易斯×四糖与丙胺糖苷配基的组装是通过化学选择性糖基化作用，由化学合成的唾液二糖获得的对甲苯基硫糖基供体进行的。结合唾液酸结构单元的高效酶促合成和各种化学糖基化的优势，这种化学酶促方法可用于获得复杂的唾液酸苷及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.020