O-<2-Acetamido-3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl>-L-threonin | 82636-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-<2-Acetamido-3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl>-L-threonin
• CAS: 82636-75-7
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₁₉
• 分子量: 736.681
• InChiKey: ZVEHZBUTBBIKBZ-XKXOFSOXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<2-Acetamido-3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl>-L-threonin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以20 mg的产率得到O-<2-Acetamido-2-desoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-L-threonin
  参考文献：
  名称：

  与克氏锥虫粘蛋白相关的糖基氨基酸和糖肽的化学和化学酶促合成。

  摘要：

  本研究描述了苏氨酸 (LacNAc-Thr) 的 α-和β-连接的 N-乙酰乳糖胺 (Galp-β-1,4-GlcNAc; LacNAc) 糖苷的合成。LacNAc-a-Thr 是通过 2-azido-2-deoxy-lactose 二糖供体与合适的部分保护的苏氨酸单元直接化学偶联制备的。相比之下，β-连接的 N-乙酰葡糖胺的逐步化学生成，然后酶促半乳糖基化得到 LacNAc-β-Thr 证明是有效的，而在乙腈中使用 2-叠氮基-2-脱氧-乳糖供体未能得到所需的β-连接二糖苷。这项研究表明，可以克服 GlcNAc 供体对 1,2-反式化学糖基化的固有立体选择，以及牛β-1 的公认偏好，也可以克服用于 β 连接受体底物的 4-半乳糖基转移酶。利用这一知识，合成了基于 T. cruzi 粘蛋白序列的短糖肽片段，Thr-Thr-[LacNAcThr]-Thr-Thr-Gly。概述的所有基于 LacNAc

  DOI：

  10.1039/b707772f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3-amino-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-phenylacetylamino-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-<2-Acetamido-3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl>-L-threonin
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Hoelck, Jens-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1121 - 1131

  摘要：

  DOI：