methyl (5-formyl-2,4-diphenyl-thiophen-3-yl)acetate | 1589379-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5-formyl-2,4-diphenyl-thiophen-3-yl)acetate
• CAS: 1589379-17-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃S
• 分子量: 336.411
• InChiKey: VDRYWAUIHJKEDZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.135 g的产率得到methyl (5-formyl-2,4-diphenyl-thiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [3+3] Annulation of donor–acceptor cyclopropanes with mercaptoacetaldehyde: application to the synthesis of tetrasubstituted thiophenes

  摘要：

  我们开发了一种概念新颖的方法，可通过反式-2-芳酰基-3-芳基环丙烷-1,1-二羧酸盐和 1,4-二噻烷-2,5-二醇，分两步合成四代噻吩。它包括 AlCl3 介导的环丙烷衍生 1,3- 齐聚物中间体与原位生成的巯基乙醛的 [3+3] 环化反应，然后在 DBU 诱导下对生成的四氢噻喃醇进行重排。目标噻吩的产量为 55%-82%。

  DOI：

  10.1039/c4cc00565a