Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid | 74995-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid
• 英文别名: methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 74995-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: IYTVGKVOAPBHMB-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 sodium hydrogensulfite 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 Methyl-4,6-didesoxy-3,4-O,N-isopropyliden-3-C-methyl-4-(methylamino)-α-D-altropyranosid
  参考文献：
  名称：

  Dyong, Ingolf; Schulte, Gerhard, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1484 - 1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 镍 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid
  参考文献：
  名称：

  希伯来语合成的Schlüsselreaktionen

  摘要：

  [2,3] -Sigmatropic重排和vic。3-甲基-ald -m-烯吡喃糖苷的-氧胺化是合成西伯乐明前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85568-4

文献信息

• Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 34. Darstellung 3-C-Methyl-verzweigter Hex-2-enopyranose-Derivate und Untersuchung zur Umlagerung ihrer Glycosyltrichloracetimidate
  作者：Ingolf Dyong、Hans Merten、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/jlac.198619860402

  日期：1986.4.15

  Das aus L-Rhamnose gewonnene 3-C-Methyl-verzweigte L-ribo-Glycosid 3a ergibt bei der Dehydratisierung vornehmlich das ungesättigte Derivat 5a, dessen Umsetzung zu dem Olefinzuckerglycosid mit α-L-threo-Konfiguration 7a aus Anhydrolankamycin beschrieben wird. -- Die aus der freien 3-C-Methyl-D-erythro-hex-2-enopyranose 11 intermediär erhaltenen anomeren Trichloracetimidate 12 zeigen nicht die erwartete

  由L-鼠李糖获得的3- C-甲基支链的L-核糖苷3a在脱水时主要得到不饱和衍生物5a，描述了其从脱水兰卡霉素转化为具有α-L-苏氨酸构型7a的烯烃糖苷。的异头trichloroacetimidates 12获得作为中间体从自由3- Ç -甲基-D-赤己-2- enopyranose 11不显示预期的σ重排的氨基烷基支化的烯糖13，但引线的端基异构体的形成酰化糖胺16。在稍高的温度下，除了16以外，还观察到呋喃糖异构体19的形成。
• Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 27. Totalsynthese und Konfigurationsbestimmung ‐verzweigter 2,3,6‐Tridesoxyhexosen
  作者：Ingolf Dyong、Hannelore Friege、Heinrich Luftmann、Hans Merten

  DOI：10.1002/cber.19811140802

  日期：1981.8

  ylamino-4-hexenal-ethylenacetal (3a, 4a) werden nach Hydrolyse, Glycosidierung und Acetylierung die anomeren Methyl-4-O-acetyl- 2,3,6-tridesoxy–3-C-methyl-3-tosylamino-DL-hexopyranoside mit lyxo- (α-14, β-15) und xylo-Konfiguration (α-16, β-17) getrennt erhalten. Detaillierte spektroskopische Untersuchungen an 14–17 und an (3R)- (21) bzw, (3s)-Methyl-4-0-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hexopyranosid

  Nach顺式-Hydroxylierung von DL-反式-3-Methyl-3- tosylamino-4-hexenal-ethylenacetal （3a，4a）werden nach Hydrolyse，Glycosidierung和Acetylierung die anomeren Methyl-4-O-acetyl- 2,3,6- tridesoxy-3-C-甲基-3-甲苯磺酰基-DL- hexopyranoside MIT来苏- （α-14，β-15）UND低聚木糖-Konfiguration（α-16，β-17）getrennt erhalten。详细说明了14 – 17和（3R）-（21）bzw，（3s）-甲基-4-0-苯甲酰基-2,3,6-三脱氧-3-C-甲基-α-D-赤型-六吡喃糖苷（22）führenzuZusammenhängenzwischen1 HNMR-参杂物和参杂物。
• Schulte, Gerhard; Meyer, Wolfgang; Starkloff, Angelika, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1809 - 1821
  作者：Schulte, Gerhard、Meyer, Wolfgang、Starkloff, Angelika、Dyong, Ingolf

  DOI：——

  日期：——
• A stereospecific synthesis of evalose, a constituent of orthosomycin antibiotics
  作者：Lydia Valente、Alain Olesker、Lauro E.S. Barata、Rosa Rabanal、Gabor Lukacs、That Thang Ton

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85932-7

  日期：1981.4