1-benzyl-4-(4-bromophenyl)-5-iodo-1,2,3-triazole | 1167438-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-bromophenyl)-5-iodo-1,2,3-triazole
• 英文别名: benzyl-4-(4-bromophenyl)-5-iodo-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-(4-bromophenyl)-5-iodo-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1167438-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrIN₃
• 分子量: 440.081
• InChiKey: ZMPDIJMOPXFNPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-bromophenyl)-5-iodo-1,2,3-triazole 在 四甲基乙二胺 、 silver fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银介导的 5-碘三唑氟化合成 5-氟三唑

  摘要：

  开发了一种使用 AgF 作为氟化物源和 N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺 (TMEDA) 作为配体直接氟化 5-碘三唑的简单方法。该方法与各种官能团兼容。4位无芳基或N1位无脂肪族取代基的5-碘三唑也可顺利转化为相应的5-氟三唑。还进行了初步机制研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500338
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-ethynylbenzene,copper(1+) 、 苄基叠氮 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到1-benzyl-4-(4-bromophenyl)-5-iodo-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由1-铜（i）炔烃，叠氮化物和分子碘一锅法合成1,4,5-三取代的5-碘-1,2,3-三唑的三组分†

  摘要：

  铜（I）催化的1-碘代炔烃和叠氮化物的环加成反应是合成1,4,5-三取代的5-碘-1,2,3-三唑的最有效方法，但预制的1-需要碘代炔。我们发现1-铜（I）炔烃和分子碘的组合可以用作1-碘炔烃的合成等同物。因此，可以通过简单地将该混合物和叠氮化物混合在一起来合成所需的5-碘-1,2,3-三唑，而无需乏味地合成相应的1-碘炔。

  DOI：

  10.1039/c4ra15980b

文献信息

• Efficient copper-catalyzed tandem oxidative iodination and alkyne-azide cycloaddition in the presence of glycine-type ligands
  作者：Donghe Yuan、Shilei Wang、Gongming Zhu、Anlian Zhu、Lingjun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131911

  日期：2021.2

  described that a copper-catalyzed (10 mol%) tandem oxidative iodination and alkyne-azide cycloaddition could be completed in the presence of the newly-found glycine-type ligands with low-cost NaI as the iodine resource. In the novel reaction system, a wide range of terminal alkyne, organic azide and inexpensive iodide could react effectively in one pot to give structurally diverse 5-iodo-1,4-subsitutied 1,2

  串联氧化碘化和炔-叠氮化物环加成反应为制备5-碘-1,2,3-三唑提供了最广泛使用的方法之一。然而，化学计量的铜盐参与这种类型的反应以提高反应效率，这引起了与有毒金属污染和较差的可持续性有关的一些问题。在本文中，我们描述了在以低成本NaI作为碘资源的新发现的甘氨酸型配体的存在下，可以完成铜催化（10 mol％）串联氧化碘化和炔-叠氮化物环加成反应。在新颖的反应系统中，各种各样的末端炔烃，有机叠氮化物和廉价的碘化物可在一个反应​​釜中有效反应，得到结构上多样的5-碘-1,4-取代的1,2,3-三唑。
• Short cut to 1,2,3-triazole-based p38 MAP kinase inhibitorsvia [3+2]-cycloaddition chemistry
  作者：Peter Dinér、Terese Andersson、Jimmy Kjellén、Karin Elbing、Stefan Hohmann、Morten Grøtli

  DOI：10.1039/b818909a

  日期：——

  A series of 4,5-substituted 1,2,3-triazoles was synthesised viaCu(I)-catalysed azide–alkyne 1,3-dipolar [2+3]-cycloaddition reactions followed by a Suzuki coupling. The 1,2,3-triazoles were evaluated as inhibitors of the p38α MAP kinase, showing IC50 values in the high nanomolar range.

  通过 Cu(I)- 催化叠氮-炔烃 1,3- 二极 [2+3] - 环加成反应，然后进行铃木偶联，合成了一系列 4,5 取代的 1,2,3- 三唑。1,2,3-三唑被评估为 p38α MAP 激酶的抑制剂，其 IC50 值在纳摩尔范围内。
• Difluorocarbene-derived rapid late-stage trifluoromethylation of 5-iodotriazoles for the synthesis of 18F-labeled radiotracers
  作者：Fang Yuan、Hongbao Sun、Cheng Yang、Haojie Yang、Lili Pan、Xiaoyang Zhang、Rong Tian、Lingjun Li、Wei Chen、Xiaoai Wu、Haoxing Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107960

  日期：2022.10