3-azidophenyl(4’-methoxyphenyl)iodonium tosylate | 1403497-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azidophenyl(4’-methoxyphenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: 3-azidophenyl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate；(3-Azidophenyl)-(4-methoxyphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1403497-49-3
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₃H₁₁IN₃O
• 分子量: 523.351
• InChiKey: BJZIAYIFPGXVFY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidophenyl(4’-methoxyphenyl)iodonium tosylate 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.62h， 生成 1-(azidomethyl)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  来自叠氮化物功能化二芳基碘盐的“18F 标记点击合成子”的单步放射合成

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 是一种越来越重要的生物医学成像技术，它依赖于用正电子发射器标记的放射性示踪剂的开发来实现生化特异性。氟 18 (t1/2 = 109.7 分钟) 是一种有吸引力的有机放射性示踪剂的正电子发射放射性标记，主要是因为与主要替代品碳 11 (t1/2 = 20.4分钟）。正在寻找快速简单的方法，用来自回旋加速器产生的 [18F] 氟离子的氟 18 标记预期的 PET 放射性示踪剂，通常必须首先将其转化为适当的反应性标记合成子，以用于随后的标记反应。在“点击化学”中使用 18F 标记的合成子吸引了越来越多的注意力来标记 PE Tradiotracers。在这里，我们描述了通过二芳基碘鎓盐与未添加载体的 [18F] 氟离子在微流体装置中的反应，快速单步放射合成含叠氮或叠氮甲基的 [18F] 氟芳烃，以提供以前难以获得的 18F 标记的点击合成子[18F]4-氟苯基叠氮

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200695
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯胺 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 3-azidophenyl(4’-methoxyphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  使用亲电试剂对碳水化合物进行有效的 O 官能化

  摘要：

  使用稳定且易于制备的碘(III)试剂建立了碳水化合物衍生物O-功能化的新方法。吸电子芳基和供电子芳基都是在环境条件下引入的，并且没有采取措施排除空气或湿气。此外，该方法还扩展到环糊精的完全芳基化和碳水化合物衍生物的三氟乙基化。这是将传统非亲电基团引入糖主链周围的任何 OH 基团的第一个通用方法。该方法将适用于合成有机化学和生物化学，因为重要的官能团可以在简单而稳健的反应条件下以快速有效的方式掺入。

  DOI：

  10.1002/anie.201605999

文献信息

• Regiospecific N-Arylation of Aliphatic Amines under Mild and Metal-Free Reaction Conditions
  作者：Nibadita Purkait、Gabriella Kervefors、Erika Linde、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201807001

  日期：2018.8.27

  A transition metal‐free N‐arylation of primary and secondary amines with diaryliodonium salts is presented. Both acyclic and cyclic amines are well tolerated, providing a large set of N‐alkyl anilines. The methodology is unprecedented among metal‐free methods in terms of amine scope, the ability to transfer both electron‐withdrawing and electron‐donating aryl groups, and efficient use of resources

  本文介绍了伯胺和仲胺与二芳基碘鎓盐的无过渡金属N芳基化反应。无环和环状胺都具有良好的耐受性，可提供大量的N-烷基苯胺。在无金属方法中，胺的范围，转移吸电子和给电子芳基的能力以及资源的有效利用是无金属方法中前所未有的，因为不需要过量的底物或试剂。