1-Ethyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-indol-3-carbaldehyd | 157977-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-indol-3-carbaldehyd
• 英文别名: 1-ethyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 157977-26-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: GEDYIJSOSGKUCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-indol-3-carbaldehyd 在 ammonium acetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(1-ethyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-3-indolyl)-2-(1H-3-indolyl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  分子间迈克尔反应合成吡咯烷酮-2-酮和星形孢菌素糖苷配基（K-252c）。

  摘要：

  吲哚并[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑是结构上稀有的天然物质，例如从低等植物特别是真菌中分离出来的。负责命名，也是这种类型最重要的代表，是从葡萄孢链霉菌中分离出来的星形孢菌素（1）及其糖苷配基（2），也称为星形孢菌素或K-252c。3，4-二取代的吡咯烷-2-酮是一组具有许多有趣的生物学特性的化合物，与星形孢菌素有关。最重要的特性是对蛋白激酶C（PKC）的抑制，因此这种抗增殖剂可以干扰细胞周期。由我们开发的合成策略允许通过分子间的迈克尔加成反应合成吡咯烷-2-酮，起始于硝基乙烯衍生物和取代的乙酸酯迈克尔供体。通过这种方法，还可以使用手性助剂进行对映选择性合成。在还原硝基并随后内酰胺化之后，获得了内酰胺部分结构，其对于生物学活性是必不可少的。除了用于合成星形孢菌素的吲哚取代基外，还使用取代的吲哚，苯基和吡啶基以及对映体纯的（S）-脯氨酸衍生物。在此，可以检测到相当高的非对映选择性和对映

  DOI：

  10.1021/jo9825106
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.25h， 生成 1-Ethyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-indol-3-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硝基丙烷作为 1,3-二氨基丙烷的前体

  摘要：

  将丙二腈 4 和 10 还原为相应的二胺没有成功。- 1,3-二硝基-2-（吲哚-3-基）-丙烷 13 和 16，另一方面，可以顺利还原，将相应的二胺与 K2PtCl4 转化为二氯铂 (II) 配合物 14 和 17。复合物 17 显示出对雌激素受体的弱结合亲和力，并且不会对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞产生细胞抑制作用。- 硝基甲烷与醛 24 的双重加成是可能的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270602

文献信息

• 3-Substituierte 2-Phenylindole: Synthese und biologische Eigenschaften
  作者：Siavosh Mahboobi、Götz Grothus、Erwin Von Angerer

  DOI：10.1002/ardp.19943270804

  日期：——

  den 3‐Chlorindolen 18, Reaktion mit NaH/Ethyliodid sowie Etherspaltung und Acylierung zu den Acetoxyderivaten 19.‐ Verbindungen 7–11, 14–17 und 19 zeigen eine Affinität zum Estrogenrezeptor. Verbindungen 7b, 9–11, 17b und 19b hemmen das Wachstum von MCF‐7‐ und MDA‐MB‐231‐Zellen. IC50‐Werte werden bestimmt und Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen diskutiert.

  吲哚 - 3 - 甲醛 5a、b 和 7a、b 与硝基甲烷的 Knoevenagel 反应生成硝基乙烯 12 和 14，与丙腈的类似反应生成亚甲基丙二酸二腈 16。硝基甲烷与 12 和 14 的迈克尔加成导致3-二硝基丙烷 13 和 15，16 还原为亚甲基丙二酸二腈 17.- 吲哚 3 与正丁基锂/苯磺酰氯反应生成 3-氯吲哚 18，与 NaH/乙基碘反应以及醚裂解和乙酰氧基衍生物的酰化作用 19.-化合物 7-11、14-17 和 19 显示出对雌激素受体的亲和力。化合物 7b、9-11、17b 和 19b 抑制 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的生长。确定IC50值并讨论结构-活性关系。
• Mahboobi Siavosh, Grothus Goetz, von Angerer Erwin, Arch. Pharm., 327 (1994) N 8, S 481-492
  作者：Mahboobi Siavosh, Grothus Goetz, von Angerer Erwin

  DOI：——

  日期：——
• Mahboobi Siavosh, Grothus Goetz, Arch. Pharm, 327 (1994) N 6, S 349-358
  作者：Mahboobi Siavosh, Grothus Goetz

  DOI：——

  日期：——