2,2,2-trifluoromethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 1622224-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,2,2-trifluoromethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trifluoromethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythrohex-2-enopyranoside
• CAS: 1622224-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₆
• 分子量: 312.243
• InChiKey: BUBBTWNCMHVILG-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（作为一种高效催化剂，可用于O和S亲核试剂的糖基重排

  摘要：

  描述了一种提供2，3-不饱和糖苷的高效方法。在铪（IV），三氟甲磺酸，各种2,3- unsaturated-存在ø -和š -glycosides已经通过的3,4,6-三-立体选择性糖基化得到ö乙酰基d -glucal和六ø乙酰基d -lactal在良好的分离产率的各种受体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.026

文献信息

• Copper(II) Triflate as a Mild and Efficient Catalyst for Ferrier Glycosylation: Synthesis of 2,3-Unsaturated O-Glycosides
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sudhir Kashyap、Batthula Srinivas、Thurpu Reddy

  DOI：10.1055/s-0033-1341232

  日期：——

  Various acceptors including carbohydrates, amino acids, natural products, and hydroxylamine derivatives were coupled with 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal in the presence of Cu(OTf)(2) as catalyst. The protocol offers facile and efficient Ferrier glycosylation for the synthesis of 2,3-unsaturaed O-glycosides in good yields and high anomeric selectivity.
• Zn(OTf)2-Catalyzed Glycosylation of Glycals: Synthesis of 2,3-Unsaturated Glycosides via a Ferrier Reaction
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sudhir Kashyap、Gundeboina Narasimha、Batthula Srinivas

  DOI：10.1055/s-0033-1340552

  日期：——

  A mild, catalytic, and efficient protocol has been developed for the synthesis of 2,3-unsaturated glycosides or pseudo-glycals' using Zn(OTf)(2). Stereoselective glycosylation of glycal donor with various acceptors comprising of alcohols, phenols, thiols, and sugar aglycones proceeds smoothly to afford the corresponding 2,3-unsaturaed glycosides in good to excellent yields.
• FeCl₃·6H₂O/C: An Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of 2,3-Unsaturated<i>O-</i>and<i>S-</i>Glycosides
  作者：Jiafen Zhou、Heshan Chen、Junjie Shan、Juan Li、Guofang Yang、Xuan Chen、Kunyun Xin、Jianbo Zhang、Jie Tang

  DOI：10.1080/07328303.2014.941995

  日期：2014.7.24