1-chloro-4-(1-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene | 1374030-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(1-methoxy-3-phenylprop-2-ynyl)benzene
• CAS: 1374030-78-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: PXKCJOWXJACNRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 tetrafluoroboric acid diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.28h， 生成 1-chloro-4-(1-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Brønsted酸与三氟硼酸酯催化的乙缩醛和缩酮的炔基化反应，通常可以得到炔丙醚 

  摘要：

  已经开发出一种通用的布朗斯台德酸催化方法，用于用乙炔基三氟硼酸盐将乙缩醛和缩酮进行炔基化反应。反应迅速进行，以良好至优异的产率提供有价值的合成砌块炔丙基醚。与路易斯酸催化的三氟硼酸酯的转化不同，该方法不会通过不稳定的有机二氟硼烷中间体进行。结果，所开发的方法具有出色的官能团耐受性和良好的原子经济性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502797

文献信息

• Nucleophilic substitution of propargyl alcohols with aliphatic alcohols, aliphatic amines and heterocycles catalyzed by 4-nitrobenzenesulfonic acid: a scalable and metal-free process
  作者：S. Antony Savarimuthu、D.G. Leo Prakash、S. Augustine Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.086

  日期：2014.5

  It is aimed to provide a cost effective p-NBSA catalyzed nucleophilic substitution of propargyl alcohols with alcohols, amines and heterocycles, without employing corrosive and costly metal catalysts, toxic solvents and column chromatography for purification. A systematic study of CC, CN and CO bond formation and efficacy of the scalability have also been confirmed.

  目的是提供一种经济有效的对-NBSA催化的炔丙醇用醇，胺和杂环进行亲核取代，而无需使用腐蚀性和昂贵的金属催化剂，有毒溶剂和柱色谱法进行纯化的方法。还已经对C C，C N和C O键的形成以及可扩展性的功效进行了系统的研究。
• An Alternative Approach to Direct Aldol Reaction Based on Gold-Catalyzed Methoxyl Transfer
  作者：Moran Zhang、Yunxia Wang、Yang Yang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201100789

  日期：2012.4.16

  A mild and catalyzed alternative to the direct aldol reaction has been developed based on the gold‐catalyzed methoxy group transfer from dimethyl acetals to terminal alkynes. Due to the simultaneous activation of the acetals, this aldol approach is only functional for acetals but not aldehydes. A ligand effect from the gold complex has also been observed.

  基于金催化的甲氧基从二甲基乙缩醛到末端炔烃的转移，已经开发出了一种温和且可催化的直接羟醛反应的替代方法。由于乙缩醛的同时活化，该醇醛缩醛方法仅对乙缩醛起作用，而对醛没有作用。还观察到了来自金络合物的配体效应。
• Heterogeneous gold(I)-catalyzed three-component reaction of aldehydes, alkynes, and orthoformates toward propargyl ethers
  作者：Jiajun Zeng、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2020.1761391

  日期：2020.7.2

  Abstract A novel and efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed three-component reaction of aldehydes, alkynes, and orthoformates has been developed that proceeds smoothly in dichloroethane (DCE) at 83 °C in the presence of 5 mol% magnetic nanoparticles-anchored phosphine gold(I) complex (Fe3O4@SiO2-P-AuOTf) and offers a general and practical approach for the preparation of a variety of propargyl ethers

  摘要 开发了一种新型高效的多相金 (I) 催化的醛、炔和原甲酸酯的三组分反应，该反应在 83 °C 下在二氯乙烷 (DCE) 中在 5 mol% 磁性纳米颗粒锚定的膦存在下顺利进行。金（I）配合物（Fe3O4@SiO2-P-AuOTf）并提供了一种通用且实用的方法来制备各种具有良好产率的炔丙基醚。这种多相金 (I) 催化剂可以通过简单地施加外部磁场轻松回收，并且至少循环使用 8 次，而催化效率没有任何明显降低。图形概要