4-(2,3-二羟基丙氧基)-3-氯苯甲醛 | 854107-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2,3-二羟基丙氧基)-3-氯苯甲醛
• 英文名称: 4-(2,3-dihydroxypropoxy)-3-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: rac-4-(2,3-dihydroxy-propoxy)-3-chloro-benzaldehyde；4-(2,3-Dihydroxypropoxy)-3-chlorobenzaldehyde；3-chloro-4-(2,3-dihydroxypropoxy)benzaldehyde
• CAS: 854107-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₄
• 分子量: 230.648
• InChiKey: LGBCRCZEDRZSDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-propylimino-3-(2-methylphenyl)thiazolidin-4-one 、 4-(2,3-二羟基丙氧基)-3-氯苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以32%的产率得到(Z,Z)-5-[3-chloro-4-(2,3-dihydroxypropoxy)benzylidene]-2-propylimino-3-o-tolyl-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Imino-thiazolidin-4-one衍生物为强效，口服活性S1P 1受体激动剂

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）是一种广泛的溶血磷脂，具有丰富的生物学效应。细胞外S1P通过五个特定的G蛋白偶联受体S1P 1至S1P 5传递其活性。S1P 1受体激动剂阻止T淋巴细胞从胸腺和淋巴器官流出，并有望用于自身免疫性疾病的口服治疗。在这里，我们报告的发现和详细的结构与活性之间的关系基于2-亚氨基-噻唑烷酮-4-酮骨架的新型S1P 1受体激动剂。化合物8bo（ACT- 128800）从该系列中出现，是一种有效的，选择性的，口服活性的S1P 1选择受体激动剂进行临床开发。在大鼠中，以3 mg / kg的剂量达到最大程度的循环淋巴细胞减少。淋巴细胞隔离的持续时间是剂量依赖性的。在100 mg / kg的剂量下，对淋巴细胞计数的影响在不到36小时内是完全可逆的。8bo在比格犬中的药代动力学研究表明，该化合物适合于人类每天一次给药。

  DOI：

  10.1021/jm100181s
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基-3-氯苯甲醛 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2,3-二羟基丙氧基)-3-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-(BENZ- (Z) -YLIDENE) -THIAZOLIDIN-4-ONE DERIVATIVES AS IMMUNOSUPPRESSANT AGENTS
  [FR] DERIVES DE 5-(BENZ-(Z)-YLIDENE)-THIAZOLIDINE-4-ONE UTILISES COMME AGENT IMMUNODEPRESSEURS

  摘要：

  这项发明涉及含有至少一种5-(苯基(Z)-基噻唑烷酮衍生物(I)的药物组合物，用于预防或治疗与激活的免疫系统相关的疾病。此外，该发明涉及新型噻唑烷酮衍生物，特别用作药用活性化合物。这些化合物特别还作为免疫抑制剂起作用。

  公开号：

  WO2005054215A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF|(2Z,5Z)-5-(3-CHLORO-4-((R)-2,3-DIHYDROXYPROPOXY)BENZYLIDENE)-2-(PROPYLIMINO)-3-|(O-TOLYL)THIAZOLIDIN-4-ONE AND INTERMEDIATE USED IN SAID PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (2Z,5Z)-5-(3-CHLORO-4-((R)-2,3-DIHYDROXYPROPOXY)BENZYLIDENE)-2-(PROPYLIMINO)-3-|(O-TOLYL)THIAZOLIDIN-4-ONE ET INTERMÉDIAIRE UTILISÉ DANS LEDIT PROCÉDÉ
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014027330A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to a new process for the preparation of (2Z,5Z)-5-(3-chloro-4- ((R)-2,3-dihydroxypropoxy)benzylidene)-2-(propylimino)-3-(o-tolyl)thiazolidin-4-one and to the new intermediate (R)-3-chloro-4-(2,3-dihydroxypropoxy)-benzaldehyde used in this process. (2Z,5Z)-5-(3-Chloro-4-((R)-2,3-dihydroxypropoxy)benzylidene)-2-(propylimino)-3- (o-tolyl)thiazolidin-4-one is described in WO 2005/054215 to act as an immunosuppressive agent. The present invention further also relates to a new process for the preparation of (R)-3-chloro-4-(2,3-dihydroxypropoxy)-benzaldehyde.

  本发明涉及一种用于制备（2Z,5Z）-5-(3-氯-4-((R)-2,3-二羟基丙氧基)苄亚甲基)-2-(丙基亚胺基)-3-(邻甲苯基)噻唑啉-4-酮的新工艺，以及用于该工艺的新中间体（R）-3-氯-4-(2,3-二羟基丙氧基)-苯甲醛。WO 2005/054215中描述了（2Z,5Z）-5-(3-氯-4-((R)-2,3-二羟基丙氧基)苄亚甲基)-2-(丙基亚胺基)-3-(邻甲苯基)噻唑啉-4-酮作为一种免疫抑制剂。本发明还涉及一种用于制备（R）-3-氯-4-(2,3-二羟基丙氧基)-苯甲醛的新工艺。
• Novel thiazolidin-4-one derivatives
  申请人：Binkert Christoph

  公开号：US20070082933A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one thiazolidin-4-one derivative to prevent or treat disorders associated with an activated immune system. Furthermore, the invention relates to novel thiazolidin-4-one derivatives notably for use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act also as immunosuppressive agents.

  本发明涉及包含至少一种噻唑烷-4-酮衍生物的药物组合物，用于预防或治疗与激活的免疫系统相关的疾病。此外，本发明涉及新型噻唑烷-4-酮衍生物，特别用作药物活性化合物。这些化合物还特别作为免疫抑制剂发挥作用。
• NOVEL THIAZOLIDIN 4-ONE DERIVATIVES
  申请人：Binkert Christoph

  公开号：US20090275625A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one thiazolidin-4-one derivative to prevent or treat disorders associated with an activated immune system. Furthermore, the invention relates to novel thiazolidin-4-one derivatives notably for use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act also as immunosuppressive agents.

  本发明涉及含有至少一种噻唑烷-4-酮衍生物的制药组合物，用于预防或治疗与激活免疫系统相关的疾病。此外，本发明还涉及新的噻唑烷-4-酮衍生物，特别用作药物活性化合物。该化合物还特别作为免疫抑制剂发挥作用。
• NOVEL THIAZOLIDIN-4-ONE DERIVATIVES
  申请人：Binkert Christoph

  公开号：US20080280962A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one thiazolidin-4-one derivative to prevent or treat disorders associated with an activated immune system. Furthermore, the invention relates to novel thiazolidin-4-one derivatives notably for use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act also as immunosuppressive agents.

  本发明涉及含有至少一种噻唑烷-4-酮衍生物的制药组合物，用于预防或治疗与激活免疫系统相关的疾病。此外，本发明还涉及新颖的噻唑烷-4-酮衍生物，特别用于作为药物活性化合物。这些化合物还特别作为免疫抑制剂。
• Thiazolidin 4-one derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US08273779B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one thiazolidin-4-one derivative to prevent or treat disorders associated with an activated immune system. Furthermore, the invention relates to novel thiazolidin-4-one derivatives notably for use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act also as immunosuppressive agents.

  该发明涉及含有至少一种噻唑啉-4-酮衍生物的药物组合物，用于预防或治疗与激活的免疫系统相关的疾病。此外，该发明涉及新的噻唑啉-4-酮衍生物，特别用于作为药物活性化合物。所述化合物也特别作为免疫抑制剂。