tert-butyl 4-methoxy-1-oxo-2-indanecarboxylate | 1403881-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 4-methoxy-1-oxo-2-indanecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 7-methoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1403881-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: IHWDLJFRLYNKLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-methoxy-1-oxo-2-indanecarboxylate 在 3,3-dimethyl-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到tert-butyl 4-methoxy-2-(nitrooxy)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于高碘的硝基氧化试剂的合成，表征和反应性。

  摘要：

  本文报道了一种基于高价碘的试剂的合成和表征，该试剂能够使可烯醇化的CH键进行直接和选择性的硝基氧化，从而获得广泛的有机硝酸酯。该化合物在工作台上稳定，易于处理，并能释放出硝基氧基（-ONO 2）组在温和的反应条件下。在硝基氧化的β-酮酸酯，1,3-二酮和丙二酸酯的合成中证明了Brønsted和Lewis酸对试剂的激活，而在硝基氧化的吲哚的合成中则显示了其在光氧化还原催化下的活性。详细的机理研究包括脉冲辐解，斯特恩-沃尔默淬灭研究和UV / Vis光谱电化学，揭示了一种独特的单电子转移（SET）诱导的协同机理，与硝酸根自由基的产生无关。

  DOI：

  10.1002/anie.202005720
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-茚酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 tert-butyl 4-methoxy-1-oxo-2-indanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-氧氮杂环丁烷的环-应变使能催化不对称Umpolung CO键形成反应，用于合成功能性手性醚。

  摘要：

  在手性相转移催化剂的存在下，N-烷基1,2-氧氮杂环丁烷与β-酮酯的空前催化不对称C-O键形成催化反应已经实现，从而可以使用一系列高度官能化的手性醚具有四元且没有相邻的立体发生中心，具有高产率，出色的对映选择性和非对映选择性（高达97％ee和20：1 dr）。这些多功能产品可以通过两个步骤灵活地转变为生物学上重要的手性融合和螺吗啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01916

文献信息

• Asymmetric Direct α-Hydroxylation of β-Oxo Esters Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts Derived from Cinchona Alkaloids
  作者：Hongjie Yao、Mingming Lian、Zhi Li、Yakun Wang、Qingwei Meng

  DOI：10.1021/jo3016242

  日期：2012.11.2

  Cinchona alkaloid-derived chiral quaternary ammonium organocatalysts were developed. The catalyst with a bulky 1-adamantoyl group at the C-9 position promoted the enantioselective α-hydroxylation of β-oxo esters and resulted in the corresponding products in 35–95% yields and 58–90% ee. The reaction was successfully scaled to a gram-quantity scale with a similar yield without loss of enantioselectivity

  开发了金鸡纳生物碱衍生的手性季铵有机催化剂。在C-9位置具有庞大的1-金刚烷基的催化剂促进了β-氧代酯的对映选择性α-羟基化，并以35-95％的收率和58-90％ee生成了相应的产物。反应成功地缩放至克级规模，收率相近，而对映选择性没有损失。
• Enantioselective Amination of <i>β</i> ‐Keto Esters Catalyzed by Chiral Calcium Phosphates
  作者：Zhenwei Wu、Suvratha Krishnamurthy、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Jun Xu、Caizhen Yue、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/chem.202200907

  日期：2022.7

  A catalytic enantioselective amination of β-keto esters using (S)-BINOL chiral calcium phosphate has been developed. The reaction produces chiral α-amino-β-keto ester derivatives in most cases with moderate to excellent enantioselectivities (up to 99 %) and good yields (up to 99 %). This mild synthetic method highlights a low catalyst loading and high catalytic efficiency. When the substrate backbone

  已开发出使用 (S)-BINOL 手性磷酸钙对 β-酮酯进行催化对映选择性胺化。在大多数情况下，该反应产生手性 α-氨基-β-酮酯衍生物，具有中等至优异的对映选择性（高达 99%）和良好的产率（高达 99%）。这种温和的合成方法突出了低催化剂负载和高催化效率。当底物骨架变为 1-四氢萘酮衍生的 β-酮酯时，获得了出乎意料的高产率的选择性氧化还原产物。该反应的实用性是通过放大实现的，而对映选择性和产率没有任何显着损失。手性磷酸钙成功回收并重复使用四次，表明其稳定性和高催化活性。
• Asymmetric α-Cyanation of β-Keto Esters Catalyzed by Chiral Tin Alkoxides
  作者：Akira Yanagisawa、Yuki Hinata、Koji Midorikawa、Takamichi Watanabe

  DOI：10.1055/a-2093-9069

  日期：2023.12

  enantioselective α-cyanation reaction of β-keto esters with p-toluenesulfonyl cyanide (TsCN) as a cyanating reagent was achieved using an (R)-BINOL-derived chiral tin dibromide possessing 4-tert-butylphenyl groups at the 3- and 3′-positions as a chiral precatalyst in the presence of sodium ethoxide in ethanol. Optically active α-cyano-β-keto esters having a chiral quaternary carbon were obtained in good

  使用在 3- 和 4-叔丁基苯基上的 (R)-BINOL 衍生的手性二溴化锡，实现了 β-酮酯与对甲苯磺酰氰 (TsCN) 作为氰化试剂的催化对映选择性 α-氰化反应。在乙醇钠存在下，3'-位作为手性预催化剂。在原位产生的手性二乙醇锡的影响下，以良好至高的收率获得了具有手性季碳的光学活性α-氰基-β-酮酯。