N-[(2',4'-dimethyl)phenyl]carbazole | 1241912-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(2',4'-dimethyl)phenyl]carbazole
• 英文别名: 9-(2,4-Dimethylphenyl)carbazole
• CAS: 1241912-73-1
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: LRTAMCATCDUXTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 、 2,4-二甲基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 12-cyclopentyl-6-phenyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82 %的产率得到N-[(2',4'-dimethyl)phenyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  三价有机锑：伯胺双 N-芳基化中的 Sb,N 配体生成功能化咔唑

  摘要：

  开发了一种用于 Pd 催化伯胺双 N-芳基化的 Sb,N 配体 ( L-Sb )。这种三价配体L-Sb含有 5,6,7,12-四氢二苯并[ c , f ][1,5]氮杂替博辛骨架，在空气和湿气下稳定，可以从氯锑碱轻松合成克级 ( 1 )和环戊基溴化镁。 L-Sb在 Pd 2 (dba) 3催化的 2,2'-二溴-1,1'-联苯 ( 2 ) 与伯胺 ( 3 ) 的双 N-芳基化反应中表现出优异的催化性能，以良好的产率提供官能化咔唑。该Pd 2 (dba) 3 / L-Sb催化的双N-芳基化反应是三价有机锑化合物作为配体应用于N-芳基化反应的首例，具有催化剂负载量小、官能团耐受性广、化学稳定性好等优点。产率以及克级合成的简易性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01863

文献信息

• Highly Efficient Ligands for the Palladium-Assisted Double<i>N</i>-Arylation of Primary Amines for One-Sep Construction of Carbazoles
  作者：Yibo Zhou、John G. Verkade

  DOI：10.1002/adsc.200900846

  日期：2010.3.8

  highly efficient one‐pot synthesis of carbazoles via palladium‐catalyzed double N‐arylation of primary amines with 2,2′‐dihalobiphenyls is described using a catalyst system comprised of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (Pd2dba3) and the proazaphosphatrane P(i‐BuNCH2CH2)3N (8) or its derivative (t‐Bu)2PNP(i‐BuNCH2CH2)3N (9a) as the ligand. The process is effective for double N‐arylation of 2

  咔唑的A高效一锅合成通过钯-催化的双Ñ使用由三的催化剂系统被描述与2,2'- dihalobiphenyls伯胺的-arylation（苄基丙酮）二钯（0）（钯2 DBA 3）和所述proazaphosphatrane P（我-BuNCH 2 CH 2）3 N（8）或它的衍生物（叔丁基）2 PN  P（异一束2 CH 2）3 N（图9a）作为配体。该过程对双氮有效2,2'-联苯二溴，二碘化物，甚至二氯化物与各种伯胺的芳基化反应，包括中性，富电子，电子不足和空间受阻的苯胺以及脂肪族胺。
• A Tuned Bicyclic Proazaphosphatrane for Catalytically Enhanced<i>N</i>-Arylation Reactions with Aryl Chlorides
  作者：So Han Kim、Min Kim、John G. Verkade、Youngjo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201403428

  日期：2015.3

  The N-arylation of various amines with aryl chlorides proceeded in good-to-excellent yields in the presence of P[N(p-NMe2)C6H4CH2}CH2CH2]3N (1e, a new electron-rich proazaphosphatrane ligand) and small amounts of Pd2(dba)3 (dba = dibenzylideneacetone). This catalytic system was also very effective for the synthesis of carbazoles.

  在 P[N(p-NMe2)C6H4CH2}CH2CH2]3N（1e，一种新的富电子原氮杂磷烷配体）和少量存在下，各种胺与芳基氯的 N-芳基化反应以良好到优异的产率进行Pd2(dba)3 (dba = 二亚苄基丙酮)。该催化体系对于咔唑的合成也非常有效。
• SPECIFICALLY SUBSTITUTED BENZOFURO- AND BENZOTHIENOQUINOLINES FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20190161497A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  Specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material, charge blocker material and/or host material in electroluminescent devices, the specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices and reduced driving voltage of electroluminescent devices.