(2,6-dimethylphenyl)(3-methylthiophen-2-yl)methanone | 1268821-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,6-dimethylphenyl)(3-methylthiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (2,6-Dimethylphenyl)-(3-methylthiophen-2-yl)methanone
• CAS: 1268821-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: HPQSOTUCTYCQBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,6-二甲基苯基)(三甲基)锡烷 、 3-甲基噻吩-2-羰基氯 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(2,6-dimethylphenyl)(3-methylthiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  经由芳基锡烷酮选择性地合成不对称的不对称二芳基酮的合成途径

  摘要：

  庞大的芳基锡烷和大体积的芳酰氯是合成二，三，甚至四取代的二苯甲酮的良好反应伙伴，分离产率好至极好（47-91％）。提出了三种具有不同优势的简单直接途径：（i ）在180°C的邻二氯苯（ODCB）中无催化剂的方案；（ii）在二氯甲烷（DCM）中使用AlCl 3（0.5当量）的室温实验方案；（iii）无溶剂，铟促进的方法。对于铟介导的反应，提出了一种自由基机理。

  DOI：

  10.1021/jo102366q

文献信息

• Selective Synthetic Routes to Sterically Hindered Unsymmetrical Diaryl Ketones via Arylstannanes
  作者：Marcos J. Lo Fiego、Gustavo F. Silbestri、Alicia B. Chopa、María T. Lockhart

  DOI：10.1021/jo102366q

  日期：2011.3.18

  bulky aroyl chlorides are good reaction partners for the synthesis of two-, three-, and even four-ortho-substituted benzophenones, in good to excellent isolated yields (47−91%). Three simple and direct routes, with differential advantages, are proposed: (i) a catalyst-free protocol, in o-dichlorobenzene (ODCB) at 180 °C; (ii) a room temperature protocol, using AlCl3 (0.5 equiv), in dichloromethane (DCM);

  庞大的芳基锡烷和大体积的芳酰氯是合成二，三，甚至四取代的二苯甲酮的良好反应伙伴，分离产率好至极好（47-91％）。提出了三种具有不同优势的简单直接途径：（i ）在180°C的邻二氯苯（ODCB）中无催化剂的方案；（ii）在二氯甲烷（DCM）中使用AlCl 3（0.5当量）的室温实验方案；（iii）无溶剂，铟促进的方法。对于铟介导的反应，提出了一种自由基机理。