4-amino-5-(4-phenoxymethylphenyl)-2,4-dihydro-3H[1,2,4]triazole-3-thione | 406934-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(4-phenoxymethylphenyl)-2,4-dihydro-3H[1,2,4]triazole-3-thione
• CAS: 406934-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄OS
• 分子量: 298.368
• InChiKey: FUGRGMCGERKDJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-4-(3-chloropropyl)piperazine 、 4-amino-5-(4-phenoxymethylphenyl)-2,4-dihydro-3H[1,2,4]triazole-3-thione 在 sodium hydroxide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到4-amino-3-[3-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]propylthio]-5-(4-phenoxymethylphenyl)[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑衍生物为5-HT（1A）血清素受体配体。

  摘要：

  一系列新的4-氨基-3- [3- [4-（2-甲氧基或硝基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基] -5-（取代的苯基）[1,2,4]三唑11a-t为了获得与α（1）-肾上腺素受体相比对5-HT（1A）受体具有高亲和力和选择性的化合物，进行了合成。一系列异构的4-氨基-2- [3- [4-（2-甲氧基或硝基苯基）-1-哌嗪基]丙基] -5-（取代苯基）-2,4-二氢-3H [1,2，还分离并表征了4]三唑-3-硫酮12a-r。在放射性配体结合实验中测试了新化合物以评估其对5-HT（1A）受体和α（1）-肾上腺素受体的亲和力。作为一般趋势，三唑11a-t对5-HT（1A）受体具有优先亲和力，而异构体2,4-二氢-3H [1,2,4]三唑-3-硫酮12a-r优先结合alpha（1）-肾上腺素受体位点。几个分子在纳摩尔范围内显示出亲和力，而4-氨基-3- [3- [4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基]

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00281-4
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenoxymethyl-benzoic acid hydrazide 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-amino-5-(4-phenoxymethylphenyl)-2,4-dihydro-3H[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑衍生物为5-HT（1A）血清素受体配体。

  摘要：

  一系列新的4-氨基-3- [3- [4-（2-甲氧基或硝基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基] -5-（取代的苯基）[1,2,4]三唑11a-t为了获得与α（1）-肾上腺素受体相比对5-HT（1A）受体具有高亲和力和选择性的化合物，进行了合成。一系列异构的4-氨基-2- [3- [4-（2-甲氧基或硝基苯基）-1-哌嗪基]丙基] -5-（取代苯基）-2,4-二氢-3H [1,2，还分离并表征了4]三唑-3-硫酮12a-r。在放射性配体结合实验中测试了新化合物以评估其对5-HT（1A）受体和α（1）-肾上腺素受体的亲和力。作为一般趋势，三唑11a-t对5-HT（1A）受体具有优先亲和力，而异构体2,4-二氢-3H [1,2,4]三唑-3-硫酮12a-r优先结合alpha（1）-肾上腺素受体位点。几个分子在纳摩尔范围内显示出亲和力，而4-氨基-3- [3- [4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基]

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00281-4