4-(3-Fluorophenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol | 1417501-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-Fluorophenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1417501-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₃FO
• 分子量: 240.277
• InChiKey: XQSMPHWJTAVMEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Fluorophenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,3-烯炔与烷基二酰基过氧化物和 N-氟苯磺酰亚胺的自由基 1,4-双官能化

  摘要：

  已经研究了许多涉及丙二烯基离子种类的反应，但对涉及丙二烯基自由基的反应知之甚少，这可能是因为与生成短寿命的丙二烯基自由基相关的不便。我们在这里描述了一种用于生成丙二烯基自由基的通用方法及其在 1,3-烯炔的分子间 1,4-碳氰化和 1,4-硫亚氨基氰化中以前未报道的应用。在三官能试剂、烷基二酰基过氧化物或 N-氟苯磺酰亚胺的帮助下，可以以高区域选择性制备一系列具有合成挑战性的多取代丙二烯。这些多取代的丙二烯可以很容易地转化为合成有用的结构，如氟化乙烯基氰化物、内酯、官能化丙二烯酰胺、1-氨基萘、和 pyridin-2(1 H)-ones，以及一些新的转化被报道。自由基清除剂和自由基时钟实验的结果与提出的烯基自由基途径一致。密度泛函理论 (DFT) 和红外光谱研究表明，在配体交换步骤中形成了异氰铜 (II) 物种。基于 IR、DFT 和非对映选择性研究的结果，提出了异氰基铜 (II)/铜 (I)

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11499
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 、 苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(3-Fluorophenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的炔丙醇与过氧化烷基的脱水烷基化反应生成1,3-烯炔

  摘要：

  本文报道了一种生成取代的1，3-烯炔的新方法，其通过其他方法的合成可能是一个挑战。炔丙醇与烷基过氧化物的脱水脱羧级联反应可通过铁催化剂和烷基化试剂实现。可以将伯，仲和叔烷基引入1，3-烯炔中，以中等至良好的产率提供各种取代的1，3-烯炔。机理研究表明，自由基-极性交叉途径的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01043

文献信息

• Direct Substitution of Secondary and Tertiary Alcohols To Generate Sulfones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yanan Liu、Peizhong Xie、Zuolian Sun、Xiangyang Wo、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02188

  日期：2018.9.7

  An environmentally benign protocol that affords propargylic sulfones containing highly congested carbon centers from easily accessible alcohols and sulfinic acids with water as the only byproduct is reported. The reaction proceeded via an in situ dehydrative cross-coupling process by taking advantage of the synergetic actions of multiple hydrogen bonds rather than relying on an external catalyst and/or

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。
• Synthesis of Dihydrothiophenes and Thiophenes by the Strategic Use of 2-Vinylidene-1,3-dithiolane as a Masked Thiolate Anion
  作者：Zhongxue Fang、Peiqiu Liao、Zonglian Yang、Yeming Wang、Biying Zhou、Yang Yang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/ejoc.201301624

  日期：2014.2

  Differently substituted 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes were conveniently converted into the corresponding thiophenes and dihydrothiophenes in good to high yields under mild conditions. 1,3-Dithiolan-2-ylidene acted as a masked thiolate anion and underwent tandem fragmentation and 5-exo-dig annulation with an alkyne moiety to form the five-membered sulfur heterocycles.

  在温和的条件下，不同取代的 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes 可以方便地转化为相应的噻吩和二氢噻吩，产率很高。1,3-Dithiolan-2-ylidene 作为掩蔽的硫醇阴离子并与炔烃部分进行串联断裂和 5-exo-dig 环化以形成五元硫杂环。
• [3+2] Cycloaddition of Propargylic Alcohols and α‐Oxo Ketene Dithioacetals: Synthesis of Functionalized Cyclopentadienes and Further Application in a Diels–Alder Reaction
  作者：Zhongxue Fang、Jianquan Liu、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201403014

  日期：2014.7.7

  organic synthesis and also ubiquitous as the Cp ligands in organometallic chemistry. As part of ongoing efforts to develop novel organic reactions that employ functionalized alkynes, a [3+2] cycloaddition of propargylic alcohols and ketene dithioacetals has been developed, which leads to fully substituted 2,5‐dialkylthio cyclopentadienes in good to excellent yields. In an unusual dethiolating Diels–Alder

  环戊二烯是有机合成中有价值的中间体，并且在有机金属化学中也普遍用作Cp配体。作为开发使用官能化炔烃的新型有机反应的不断努力的一部分，已开发了[3 + 2]炔丙醇和乙烯酮二硫缩醛的环加成反应，从而可以完全取代2,5-二烷硫基环戊二烯，并具有良好的收率。在不寻常的脱硫Diels-Alder反应中，环戊二烯进一步与马来酰亚胺反应，得到了一系列新型的荧光多环化合物。
• Copper‐Catalyzed Regioselective 1,4‐Phosphinoylcyanation of 1,3‐Enynes with Diarylphosphine Oxides and TMSCN
  作者：Yunhe Lv、Jinhui Xie、Weiya Pu、Xue Wang、Huanhuan Zhang、Xuerui Li、Yan Liu、Fei Chen、Yunfeng Xu

  DOI：10.1002/adsc.202300824

  日期：2023.12.5

  4-phosphinoylcyanation of 1,3-enynes with diarylphosphine oxides and trimethylsilyl cyanide. The reaction produced various tetrasubstituted phosphinoyl- and cyano-containing allenes with high functional group compatibilities in good yields under mild reaction conditions. A preliminary reaction mechanism involving the formation of phosphinoyl radicals and their regioselective addition to 1,3-enynes was also proposed

  我们建立了铜催化 1,3-烯炔与二芳基膦氧化物和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分 1,4-膦酰氰化反应的策略。该反应在温和的反应条件下以良好的产率产生了各种具有高官能团相容性的四取代膦酰基和氰基丙二烯。还提出了涉及膦酰基自由基的形成及其对 1,3-烯炔的区域选择性加成的初步反应机制。