(2R)-2-(furan-3-yl)-2H-pyran-5-one | 1213263-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R)-2-(furan-3-yl)-2H-pyran-5-one
• CAS: 1213263-82-1
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: LDNUKWROFDTPJE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(furan-3-yl)-2H-pyran-5-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到(6R)-6-(furan-3-yl)oxan-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cacospongionolide B的全合成

  摘要：

  实现了(+)-cacospongionolide B的全合成。该合成涉及在钯催化剂和 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联的情况下，由 D-阿拉伯糖衍生的糖苷与 3-呋喃基硼酸的高度立体选择性 C-糖苷化反应，通过乙烯基反式反应制备的烷基硼烷萘烷与三氟甲磺酸烯基酯。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)17
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,6R)-6-(furan-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 以80%的产率得到(2R)-2-(furan-3-yl)-2H-pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cacospongionolide B的全合成

  摘要：

  实现了(+)-cacospongionolide B的全合成。该合成涉及在钯催化剂和 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联的情况下，由 D-阿拉伯糖衍生的糖苷与 3-呋喃基硼酸的高度立体选择性 C-糖苷化反应，通过乙烯基反式反应制备的烷基硼烷萘烷与三氟甲磺酸烯基酯。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)17

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cacospongionolide B
  作者：Susumu Kobayashi、Motoko Oshida、Misaki Ono、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.3987/com-09-s(s)17

  日期：——

  Total synthesis of (+)-cacospongionolide B was achieved. The synthesis involved highly stereoselective C-glycosidation of a glycal derived from D-arabinose with 3-furyl boronic acid in the presence of a palladium catalyst and B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling of in situ generated alkylborane prepared by the reaction of vinyl trans-decalin with alkenyl triflate.

  实现了(+)-cacospongionolide B的全合成。该合成涉及在钯催化剂和 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联的情况下，由 D-阿拉伯糖衍生的糖苷与 3-呋喃基硼酸的高度立体选择性 C-糖苷化反应，通过乙烯基反式反应制备的烷基硼烷萘烷与三氟甲磺酸烯基酯。