(4S,5S)-4-Hydroxy-5-((R)-1-hydroxy-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-dihydro-furan-2-one | 186639-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4-Hydroxy-5-((R)-1-hydroxy-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 186639-54-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: VXCZTDYUMFNEQA-ZMLRMANQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Hydroxy-5-((R)-1-hydroxy-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-dihydro-furan-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(4S,5S.1'R)-5-<1',3',3'-trimethyl-2'-oxacyclohexyl>-4-hydroxy-2-oxo-1-oxacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  橙花香叶醇化合物的胶凝和内酯醚形成。使用13 C识别环化过程

  摘要：

  已经开发了从光学活性的环氧或二环氧β-羟基酯或从神经醇和香叶醇获得的非对映异构体环氧内酯立体选择性地导致六元和/或五元环内酯和内酯醚的环化方法。导致内酯的开环反应反映了众所周知的碘内酯化过程，而对于环醚的形成，则遵循鲍德温法则。13 C NMR数据有助于确定不同碳手性中心的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00174-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Hydroxy-3-[(2S,3S)-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxiranyl]-propionic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以26%的产率得到(4S,5S.1'R)-5-<1',3',3'-trimethyl-2'-oxacyclohexyl>-4-hydroxy-2-oxo-1-oxacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  橙花香叶醇化合物的胶凝和内酯醚形成。使用13 C识别环化过程

  摘要：

  已经开发了从光学活性的环氧或二环氧β-羟基酯或从神经醇和香叶醇获得的非对映异构体环氧内酯立体选择性地导致六元和/或五元环内酯和内酯醚的环化方法。导致内酯的开环反应反映了众所周知的碘内酯化过程，而对于环醚的形成，则遵循鲍德温法则。13 C NMR数据有助于确定不同碳手性中心的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00174-x