(4-{(2R,6R)-6-[(2R,4S,6R)-6-(2-bromomethyloxazol-4-yl)-4-(triisopropylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-ylmethyl]-4-methylenetetrahydropyran-2-yl}but-2-ynoyl)phenyl-carbamic acid tert-butyl ester | 1264193-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-{(2R,6R)-6-[(2R,4S,6R)-6-(2-bromomethyloxazol-4-yl)-4-(triisopropylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-ylmethyl]-4-methylenetetrahydropyran-2-yl}but-2-ynoyl)phenyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[(2R,6R)-6-[[(2R,4S,6R)-6-[2-(bromomethyl)-1,3-oxazol-4-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]but-2-ynoyl]-N-phenylcarbamate
• CAS: 1264193-82-9
• 化学式: C₄₀H₅₇BrN₂O₇Si
• 分子量: 785.891
• InChiKey: NVEOVNCBIBLKKQ-NEVWALFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.21
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R)-5-hydroxy-3-oxo-6-phenylmethoxyhexanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 苯基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 152.17h， 生成 (4-{(2R,6R)-6-[(2R,4S,6R)-6-(2-bromomethyloxazol-4-yl)-4-(triisopropylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-ylmethyl]-4-methylenetetrahydropyran-2-yl}but-2-ynoyl)phenyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Asymmetric Maitland−Japp Reaction and Its Application to the Construction of the C1−C19 Bis-pyran Unit of Phorboxazole B

  摘要：

  The synthesis of the C1-C19 bis-pyran unit of phorboxazole B has been achieved. The key pyran rings were constructed by means of an asymmetric Maitland-Japp reaction and a second Maitland-Japp resolution/cyclization reaction. The longest linear sequence was 14 steps, and the C1-C19 bis-pyran unit was formed in an impressive 10.4% yield.

  DOI：

  10.1021/ol102860r