(2R,6R,7S,12S)-12-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-4-oxa-1-azatricyclo<8.4.0.0^7,12>tetradecane | 139904-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,6R,7S,12S)-12-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-4-oxa-1-azatricyclo<8.4.0.0^7,12>tetradecane
• 英文别名: (4R,7aS,11aS,11bR)-7a-hydroxy-4-phenyl-3,4,6,7,8,9,10,11,11a,11b-decahydro-[1,4]oxazino[3,4-a]isoquinolin-1-one
• CAS: 139904-64-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: RMICINUFTSQAFN-CUSZFKRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,7S,12S)-12-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-4-oxa-1-azatricyclo<8.4.0.0^7,12>tetradecane 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R,6S)-6-hydroxy-2-methoxycarbonyl-3-azabicyclo<4.4.0>decane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  胡椒酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  手性N-均烯丙基β-氨基醇与乙二醛的缩合产生亚胺鎓离子，其以完全的立体选择性环化。这些底物的反应性紧密依赖于烯键部分的取代模式，这些底物经历了烯-亚胺基环化，最终导致形成同手性的胡椒酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89005-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-cyclohexen-1-yl)ethanol tosylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (2R,6R,7S,12S)-12-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-4-oxa-1-azatricyclo<8.4.0.0^7,12>tetradecane
  参考文献：
  名称：

  胡椒酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  手性N-均烯丙基β-氨基醇与乙二醛的缩合产生亚胺鎓离子，其以完全的立体选择性环化。这些底物的反应性紧密依赖于烯键部分的取代模式，这些底物经历了烯-亚胺基环化，最终导致形成同手性的胡椒酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89005-0