1-methyl-3-(1-pyrrolmethyl)pyrrole | 90972-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-(1-pyrrolmethyl)pyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(1-pyrrolyl-methyl)-pyrrol；1'-methyl-1,3'-methanediyl-bis-pyrrole；1-methyl-3-(pyrrol-1-ylmethyl)pyrrole
• CAS: 90972-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: AKDJJAPUTQZQCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  265.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)pyrazole 、 N-甲基吡咯 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURGER, U.;BRINGHEN, A. O.;WIRTHNER, PH. J.;SCHAERER, J. -C., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 8, 2275-2281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of the 5-Azoniafulvene Ion and its Benzo-annellated Analogue from N-<i>Mannich</i>Bases of Pyrrole and Indole
  作者：Ulrich Burger、Alain O. Bringhen、Philippe J. Wirthner、Jean-Claude Schärer

  DOI：10.1002/hlca.19850680822

  日期：1985.12.18

  N-atom rather than at the pyrrole ring. Spontaneous cleavage of the resulting quaternary acylammonium salts affords the 5-azoniafulvene ion (3). This higly reactive iminium ion, and its benzo-annellated analogue (4) can be trapped by electron rich aromatic compounds such as N-methylpyrrole or N,N-dimethylaniline. More elaborate N-Mannich bases are accessible by addition of indoles to enamines.

  1-二烷基氨基甲基吡咯在许多方面表现出像氨基苯甲酸酯一样的行为。例如，酰氯的酰化作用通常发生在胺型N原子上而不是在吡咯环上。自发裂解季铵盐得到5-氮杂富烯离子（3）。这种高反应性的亚胺离子及其苯并-环氧基的类似物（4）可以被富含电子的芳族化合物（例如N-甲基吡咯或N，N-二甲基苯胺）捕获。通过向烯胺中添加吲哚，可以获得更精细的N-曼尼希碱。