(2R*,3R*,4S*)-(+/-)-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-5-hexen-2-ol | 95976-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R*,3R*,4S*)-(+/-)-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-5-hexen-2-ol
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 95976-03-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: DYRNLQYMSHKCDZ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-butenyl 3-hydroxybutanoate 、 lithium hexamethyldisilazane 生成 (2R*,3R*,4S*)-(+/-)-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  FUJISAWA, TAMOTSU;TAJIMA, KAZUHISA;ITO, MASAMICHI;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1169-1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ESTER ENOLATE CLAISEN REARRANGEMENT OF 2-BUTENYL 3-HYDROXYBUTANOATE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kazuhisa Tajima、Masamichi Ito、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.1169

  日期：1984.7.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (E)- or (Z)-2-butenyl 3-hydroxybutanoate was found to give predominantly each one of four isomers of 3-methyl-4-methoxycarbonyl-5-hydroxy-1-hexene by the selection of the reaction conditions via the enolate dianions or silyl ketene acetals.

  通过选择，发现 (E)- 或 (Z)-2-丁烯基 3-羟基丁酸酯的酯烯醇克莱森重排主要产生 3-甲基-4-甲氧基羰基-5-羟基-1-己烯的四种异构体中的每一种通过烯醇二价阴离子或甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应条件。
• Acyclic stereocontrol through the dianionic Claisen rearrangement of .beta.-hydroxy esters: synthesis of (.+-.)-botryodiplodin
  作者：Mark J. Kurth、Chan Mo Yu

  DOI：10.1021/jo00211a010

  日期：1985.5