(E)-2-butenyl 3-hydroxybutanoate | 93233-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-butenyl 3-hydroxybutanoate
• 英文别名: [(E)-but-2-enyl] 3-hydroxybutanoate
• CAS: 93233-62-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: PAOSFKRIGGRGMZ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-butenyl 3-hydroxybutanoate 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURTH, M. J.;YU, CAN-MO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 44, 5003-5006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-but-2-en-1-yl 3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (E)-2-butenyl 3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  2-丁烯基3-羟基丁酸酯的烯醇酯克莱森重排

  摘要：

  通过选择，发现 (E)- 或 (Z)-2-丁烯基 3-羟基丁酸酯的酯烯醇克莱森重排主要产生 3-甲基-4-甲氧基羰基-5-羟基-1-己烯的四种异构体中的每一种通过烯醇二价阴离子或甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应条件。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1169

文献信息

• Stereoselective synthesis of cyclopropanone ketals via silyl chloride promoted cyclization of β-zinciopropionates
  作者：Keigo Yasui、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00331-2

  日期：1995.6

  Alkyl, allyl, and propargyl β-iodopropionates undergo a cyclopropanation by the reaction with zinc-copper couple and TBDMSCl in THF to give 1-alkoxy-, 1-allyloxy-, and 1-propargyloxy-1-tert-butyldimethylsiloxycyclopropanes in moderate or good yields. β-Iodo-α-methylpropionates 2 and 6 provide trans-5 and trans-8 selectively, while β-iodobutyrates 3 and 7 furnish cis-5 and cis-8 selectively.

  烷基，烯丙基和炔丙基β-碘丙酸酯通过与锌-铜对和TBDMSCl在THF中反应而进行环丙烷化，生成中度或良好的1-烷氧基-，1-烯丙氧基-和1-炔丙基氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环丙烷产量。β碘α-methylpropionates 2和6提供反式- 5和反式- 8选择性，而β-iodobutyrates 3个7配料顺- 5和顺- 8选择性。
• The dianion Claisen rearrangement of β-hydroxy esters
  作者：Mark J. Kurth、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91102-5

  日期：1984.1

  Claisen rearrangement of β-hydroxy allylic ester dianions provides stereocontrolled access to three contiguous chiral centers on an acyclic framework; an unambiguous method has been developed for assessing diastereoselectivity.

  β-羟基烯丙基酯双阴离子的Claisen重排可立体控制无环构架上三个连续手性中心的进入；已经开发出用于评估非对映选择性的明确方法。
• Stereospecific thio-claisen rearrangement of S-crotylic α-hydroxy ketene dithioacetals. Creation of three contiguous stereogenic centres.
  作者：Pierre Beslin、Stéphane Perrio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89896-3

  日期：1993.4

  dithioesters by a tandem cis-deprotonation with LDA and S-alkylation. These dithioacetals underwent, in a refluxing cyclohexane solution, an easy thio-Claisen rearrangement into dithioesters, containing three contiguous chiral centres. The rearrangement is stereospecific. Furthermore each of the four system led to the formation of a different major diastereoisomer, thus making all of the four possible

  所有四种非对映异构的S-巴豆α-羟基烯酮二硫缩醛（ZE'，ZZ'，EE'和EZ'）是由S-甲基或S-巴豆基（Z或E）β-羟基二硫代酸酯通过串联顺式去质子化而唯一制备的LDA和S-烷基化反应。这些二硫缩醛在回流的环己烷溶液中进行了容易的硫代-克莱森重排，生成了包含三个连续的手性中心的二硫代酯。重排是立体声特定的。此外，这四个系统中的每一个都导致形成不同的主要非对映异构体，从而使得所有四个可能的异构体（抗-反，同-syn，反-syn和同-反）均易于接近。已经排除了主要组分构型与起始二硫缩醛几何形状之间的关系。观察到的立体特异性来自两个独立的立体对照，内部的和外部的。前者与通过[3.3]σ偏移获得的经典内部控制是一致的。后者是不对称感应的结果，但令人惊讶的是，它依赖于S-crotylic双键的几何形状。所有结果均通过过渡态模型和化学相关性证明的构型进行了合理化：转化为已知的酯和Swern氧化。
• Acyclic stereocontrol through the dianionic Claisen rearrangement of .beta.-hydroxy esters: synthesis of (.+-.)-botryodiplodin
  作者：Mark J. Kurth、Chan Mo Yu

  DOI：10.1021/jo00211a010

  日期：1985.5
• FUJISAWA, TAMOTSU;TAJIMA, KAZUHISA;ITO, MASAMICHI;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1169-1172
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、TAJIMA, KAZUHISA、ITO, MASAMICHI、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——