dihydroadaline | 451503-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: dihydroadaline
• CAS: 451503-86-9
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: WPSHXTRYOFSWNZ-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroadaline 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到(-)-adaline
  参考文献：
  名称：

  （-）-adaline的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-adaline的对映选择性全合成是从先前通过手性三环N-酰基-N，O-乙缩醛的非对映选择性烯丙基化制备的手性6,6-二取代哌啶酮衍生物开始的。关键步骤包括三环N，O-缩醛的锂离子活化SN2型炔基化反应，导致（6S）-乙炔基哌啶的独家形成和（2R，6S）-顺式2,6的闭环烯烃复分解反应-二烯基哌啶用于构建桥连的氮杂双环壬烷。

  DOI：

  10.1021/ol0200807
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5S)-3-Hydroxy-1-pentyl-9-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-9-carbaldehyde 在 lithium 、 乙二胺 作用下， 反应 0.17h， 以13.4 mg的产率得到dihydroadaline
  参考文献：
  名称：

  （-）-adaline的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-adaline的对映选择性全合成是从先前通过手性三环N-酰基-N，O-乙缩醛的非对映选择性烯丙基化制备的手性6,6-二取代哌啶酮衍生物开始的。关键步骤包括三环N，O-缩醛的锂离子活化SN2型炔基化反应，导致（6S）-乙炔基哌啶的独家形成和（2R，6S）-顺式2,6的闭环烯烃复分解反应-二烯基哌啶用于构建桥连的氮杂双环壬烷。

  DOI：

  10.1021/ol0200807

文献信息

• A tandem synthesis of (±)-euphococcinine and (±)-adaline
  作者：Edwin C. Davison、Andrew B. Holmes、Ian T. Forbes

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01908-z

  日期：1995.12

  Intramolecular hydroxylamine-alkyne cyclisation of the hydroxylamines 8 and 9 afforded six-membered cyclic nitrones which without isolation underwent a tandem intramolecular dipolar cycloaddition to produce the tricyclic isoxazolidines 6 and 7 respectively. These were converted in two steps into the ladybird defence alkaloids (+/-)-euphococcinine 4 and (+/-)-adaline 5.