methyl 5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-D-glucofuranoside | 127214-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-D-glucofuranoside
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 127214-70-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅
• 分子量: 399.447
• InChiKey: OFXVXQBLKGRQQS-CVNCVKFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 35.0h， 生成 (Z)-5-Azido-2,3,6-tri-O-benzyl-5-deoxy-D-glucose oxime
  参考文献：
  名称：

  Bird, P.; Dolphin, D. H.; Withers, S. G., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, p. 317 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-α/β-D-glucofuranose 、 甲醇 在 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以afforded methyl 5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-D-glucofuranoside as a colorless oil (9.15 g, 85%)的产率得到methyl 5-azido-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  N-derivatives of 1-deoxy nojirimycin

  摘要：

  本发明涉及1-去氧诺吉霉素的新型N衍生物，以及它们的制备方法和在糖尿病治疗和对抗逆转录病毒，特别是在治疗获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）中的应用。

  公开号：

  US05536732A1

文献信息

• Novel alpha-Glucosidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0344383A1

  公开（公告）日：1989-12-06

  This invention relates to novel N-derivatives of 1-deoxy-nojirimyoin, to the processes for their preparation and to their end-use applications, particularly as to their use in the treatment of diabetes.

  本发明涉及 1-脱氧野尻yoin的新型 N-衍生物、其制备工艺及其最终用途，特别是在治疗糖尿病方面的应用。
• Novel Alpha-glucosidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0345104A2

  公开（公告）日：1989-12-06

  This invention relates to novel N-derivatives of 1-deoxy-nojirimycin (1) to the processes for their preparation and to their end-use applications, particularly as to their use in the treatment of diabetes. wherein n is zero, one or two, and R is a glycosyl or etherified or acylated glycosyl radical containing from 1 to 3 hexose or pentose units, said glycosyl radical optionally bearing an ether or ester derivative of the hydroxyl moeity located on the anomeric carbon atom of the terminal hexose or pentose moeity.

  本发明涉及 1-脱氧-野尻霉素（1）的新型 N 衍生物及其制备工艺和最终应用，特别是在糖尿病治疗中的应用。 其中 n 为 0、1 或 2，R 为含有 1 至 3 个己糖或戊糖单元的糖基或醚化或酰化的糖基，所述糖基任选带有位于末端己糖或戊糖单元的异构碳原子上的羟基的醚或酯衍生物。
• Novel nojirimycin derivatives
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0454580B1

  公开（公告）日：1995-12-27
• NOVEL ALPHA-GLUCOSIDASE INHIBITORS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0532668B1

  公开（公告）日：1995-11-15
• US5157116A
  申请人：——

  公开号：US5157116A

  公开（公告）日：1992-10-20