(2S,3S,4S,5R,8S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethylnonan-1-ol | 1269830-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,8S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethylnonan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,8S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,8-trimethylnonan-1-ol
• CAS: 1269830-07-0
• 化学式: C₄₂H₆₆O₅Si₂
• 分子量: 707.154
• InChiKey: LZAOBQSPDNRWRJ-BYXZGMLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,8S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethylnonan-1-ol 在 chromium dichloride 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S,6S,7R,10S)-5-[(S,Z)-hexa-3,5-dien-2-yl]-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,3,3,6,10,14,14-octamethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C15–C26 fragment of the antitumor agent (−)-dictyostatin

  摘要：

  据报道，(â)-dictyostatin的C15âC26片段的合成分为10个步骤，总收率为28%。关键步骤是两个立体选择性亚砜定向过程：Reformatsky 型反应和 δ-酮亚砜还原。

  DOI：

  10.1039/c0ob00491j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-1-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(R)-tert-butylsulfinyl]-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhexane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (2S,3S,4S,5R,8S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C15–C26 fragment of the antitumor agent (−)-dictyostatin

  摘要：

  据报道，(â)-dictyostatin的C15âC26片段的合成分为10个步骤，总收率为28%。关键步骤是两个立体选择性亚砜定向过程：Reformatsky 型反应和 δ-酮亚砜还原。

  DOI：

  10.1039/c0ob00491j

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C15–C26 fragment of the antitumor agent (−)-dictyostatin
  作者：Leticia Ferreiro-Mederos、Silvia Vila-Gisbert、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/c0ob00491j

  日期：——

  The synthesis of the C15–C26 fragment of (−)-dictyostatin is reported in 10 steps and 28% overall yield. The key steps are the two stereoselective sulfoxide-directed processes: a Reformatsky-type reaction and a β-keto sulfoxide reduction.

  据报道，(â)-dictyostatin的C15âC26片段的合成分为10个步骤，总收率为28%。关键步骤是两个立体选择性亚砜定向过程：Reformatsky 型反应和 δ-酮亚砜还原。