tert-butyl (2S,5S)-2-tert-butyl-5-[(2-(18F)fluoranyl-5-formyl-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate | 1273546-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,5S)-2-tert-butyl-5-[(2-(18F)fluoranyl-5-formyl-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 1273546-54-5
• 化学式: C₂₈H₃₅FN₂O₅
• 分子量: 497.596
• InChiKey: RCAQDMFSQRPAGC-DCSGZDFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5S)-2-tert-butyl-5-[(2-(18F)fluoranyl-5-formyl-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl (2S,5S)-2-tert-butyl-5-[(2-(18F)fluoranyl-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of 2-[¹⁸F]fluoro-l-phenylalanine and 2-[¹⁸F]fluoro-l-tyrosine by isotopic exchange

  摘要：

  2-[18F]氟-L-苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸是使用正电子发射断层扫描（PET）进行分子成像的有前景的放射性药物。然而，由于缺乏便捷的放射性合成途径，限制了它们的实际应用。在这项工作中，描述了从[18F]氟化物开始对这些化合物进行新的三步亲核合成。相应的前体（1a和1b）通过同位素交换进行18F氟化，然后用Rh（PPh3）3Cl除去活化的甲酰基，然后在酸性介质中水解保护基团。所有反应都使用常规加热和微波加热进行。常规加热反应分别获得了43%和49%的所需产物2-[18F]Fphe和2-[18F]Ftyr，而微波加热时分别获得了34%和43%的放射化学产率。在优化的条件下，两种放射性药物的对映体纯度均≥94%。

  DOI：

  10.1039/c0ob00440e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-tert-butyl 5-(4-(benzyloxy)-2-fluoro-5-formylbenzyl)-2-tert-butyl-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate 在 四丁基铵碳酸氢酯 [18F]fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,5S)-2-tert-butyl-5-[(2-(18F)fluoranyl-5-formyl-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING PRECURSORS FOR L-3,4-DIHYDROXY-6- [18F] FLUOROPHENYL ALAINE AND 2- [18F] FLUORO-L-TYROSINE AND THE ALPHA-METHYLATED DERIVATIVES THEREOF, PRECURSOR, AND METHOD FOR PRODUCING L-3, 4DIHYDROXY-6- [18F] FLUOROPHENYLALANINE AND 2- [18F] FLUORO-L-TYROSINE AND THE ALPHA-METHYLATED DERIVATIVES FROM THE PRECURSOR

  摘要：

  揭示了一种用于生产L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸及其α-甲基衍生物的前体的方法，以及从前体生产L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸及其α-甲基衍生物的方法。提供了一种化合物的化学式（3），可实现L-3,4-二羟基-6-[18F]氟苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸的自动合成。产品的对映体纯度≧98%。

  公开号：

  US20100261913A1