(1S,5S)-benzyl 7-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate | 1262387-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S)-benzyl 7-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1S,5S)-7-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate
• CAS: 1262387-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: ZAJPPYOZYHZEFV-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-benzyl 7-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以43.19%的产率得到[(3R,4S)-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  分子内亲核试剂催化的醛醇内酯化（NCAL）的Aza变体：（3 S，4 R）和（3 R，4 S）4-（羟甲基）吡咯烷丁-3-醇的正式合成

  摘要：

  已经探索了分子内催化，不对称亲核催化剂催化的醛醇内酯化（NCAL）反应的氮杂变体，以通过使用非手性氨基酸来合成β-内酯稠合的氮杂环作为氮杂糖的前体。这些双环β-内酯的用途通过氮杂糖，（3 S，4 R）和（3 R，4 S）4-（羟甲基）吡咯烷丁-3-醇的形式合成来表示。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.085
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-Oxoethyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 quinidine acetate 、 2-bromo-1-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 以64.94%的产率得到(1S,5S)-benzyl 7-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内亲核试剂催化的醛醇内酯化（NCAL）的Aza变体：（3 S，4 R）和（3 R，4 S）4-（羟甲基）吡咯烷丁-3-醇的正式合成

  摘要：

  已经探索了分子内催化，不对称亲核催化剂催化的醛醇内酯化（NCAL）反应的氮杂变体，以通过使用非手性氨基酸来合成β-内酯稠合的氮杂环作为氮杂糖的前体。这些双环β-内酯的用途通过氮杂糖，（3 S，4 R）和（3 R，4 S）4-（羟甲基）吡咯烷丁-3-醇的形式合成来表示。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.085

文献信息

• Aza variant of intramolecular nucleophile-catalyzed aldol lactonization (NCAL): formal synthesis of (3S,4R) and (3R,4S) 4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  作者：Dimpy Sikriwal、Dinesh K. Dikshit

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.085

  日期：2011.1

  Aza variant of intramolecular catalytic, asymmetric nucleophile-catalyzed, aldol lactonization (NCAL) reaction has been explored to synthesize β-lactone fused nitrogen heterocycles as aza sugars’ precursors by employing achiral amino acids. The utility of these bicyclic β-lactones is presented by the formal synthesis of aza sugars, (3S,4R) and (3R,4S) 4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol.

  已经探索了分子内催化，不对称亲核催化剂催化的醛醇内酯化（NCAL）反应的氮杂变体，以通过使用非手性氨基酸来合成β-内酯稠合的氮杂环作为氮杂糖的前体。这些双环β-内酯的用途通过氮杂糖，（3 S，4 R）和（3 R，4 S）4-（羟甲基）吡咯烷丁-3-醇的形式合成来表示。