Tert-butyl 9-formyl-5,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2]benzazepine-6-carboxylate | 1298105-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: Tert-butyl 9-formyl-5,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2]benzazepine-6-carboxylate
• CAS: 1298105-71-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: MSHFUEXMLPXCLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 9-formyl-5,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2]benzazepine-6-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl-7,8-(methylenedioxy)-4'-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[2]-benzazepine-5-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Crinine 型石蒜科生物碱的合成研究：(±)-Oxocrinine 的合成和 (±)-Crinine 的正式合成

  摘要：

  已经开发了一种灵活的策略，可以合成 crinine 型石蒜科生物碱，(±)-oxocrinine 和 (±)-crinine。该合成路线的一个显着特征是使用分子内 Heck 反应构建四氢-1 H-苯并[c]氮杂环骨架，并形成空间拥挤的螺环己烯酮中间体和罗宾逊环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259288
• 作为产物：
  描述：

  (6-bromobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)(but-3-enyl)amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Tert-butyl 9-formyl-5,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2]benzazepine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Crinine 型石蒜科生物碱的合成研究：(±)-Oxocrinine 的合成和 (±)-Crinine 的正式合成

  摘要：

  已经开发了一种灵活的策略，可以合成 crinine 型石蒜科生物碱，(±)-oxocrinine 和 (±)-crinine。该合成路线的一个显着特征是使用分子内 Heck 反应构建四氢-1 H-苯并[c]氮杂环骨架，并形成空间拥挤的螺环己烯酮中间体和罗宾逊环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259288

文献信息

• Synthetic Studies Towards Crinine-Type Amaryllidaceae Alkaloids: Synthesis of (±)-Oxocrinine and Formal Synthesis of (±)-Crinine
  作者：Xiaodong Yang、Lijuan Yang、Xuequan Wang、Zhiqiang Pan、Ming Zhou、Wen Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1259288

  日期：2011.1

  (±)-oxocrinine and (±)-crinine, has been developed. A notable feature in this synthetic route is the construction of tetrahydro-1 H-benzo[c]azepine framework using an intramolecular Heck reaction and the formation of the sterically congested spiro cyclohexenone intermediate with a Robinson annulation.

  已经开发了一种灵活的策略，可以合成 crinine 型石蒜科生物碱，(±)-oxocrinine 和 (±)-crinine。该合成路线的一个显着特征是使用分子内 Heck 反应构建四氢-1 H-苯并[c]氮杂环骨架，并形成空间拥挤的螺环己烯酮中间体和罗宾逊环。