(4aR,9aS)-6-nitro-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one | 1220451-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4aR,9aS)-6-nitro-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one
• 英文别名: (4aR,9aS)-6-nitro-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3-one
• CAS: 1220451-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: WOFOPBPTSJFMKN-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,9aS)-6-nitro-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (5aS,10bR)-2-mesityl-9-amino-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC CARBENE-SQUARIC AMIDE BIFUNCTIONAL CATALYST AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  [FR] CATALYSEUR BIFONCTIONNEL AMIDE DE CARBÈNE-SQUARIQUE HÉTÉROCYCLIQUE AZOTÉ ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  [ZH] 氮杂环卡宾-方酰胺双功能催化剂及其制备方法

  摘要：

  本申请公开一种氮杂环卡宾-方酰胺双功能催化剂，该氮杂环卡宾-方酰胺双功能催化剂的结构通式如式I所示，式I中的Ar1和Ar2分别独立选自芳基、取代的芳基、杂芳基和取代的杂芳基中的任意一种。该氮杂环卡宾催化剂是在氮杂环卡宾骨架的基础上引入另一活性位点方酰胺基团，可以形成多种双功能方酰胺氮杂环卡宾催化剂，因此在有机不对称催化领域具有潜在的应用。

  公开号：

  WO2023023882A1
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,9aS)-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(4aR,9aS)-6-nitro-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  非共价活化手性双功能 N-杂环卡宾催化的对映选择性硒-迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了烷基硒醇与烯酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。手性双功能 N-杂环卡宾 (NHC)/硫脲催化剂的开发是获得具有显着选择性的手性 β-硒代酮的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202202040

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Pyranones
  作者：Changgui Zhao、Fangyi Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201508205

  日期：2016.1.26

  The dynamic kinetic resolution of 6‐hydroxypyranones with enals or alkynals through an asymmetric redox esterification is catalyzed by a chiral N‐heterocyclic carbene. The resulting esters are obtained in good to high yields and with high levels of enantio‐ and diastereocontrol. The reaction products are further derivatized to obtain functionalized sugar derivatives and natural products.

  手性N-杂环卡宾催化6-羟基吡喃酮与烯类或炔类化合物通过不对称氧化还原酯的动力学动力学拆分。所得酯的收率高，收率高，对映和非对映异构控制水平也很高。将反应产物进一步衍生以获得官能化的糖衍生物和天然产物。
• TRICYCLIC CARBAMATE JAK INHIBITORS
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140363443A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present disclosure relates to 2,4-pyrimidinediamines substituted with tricyclic carbamates and the compositions and methods using these compounds in the treatment of conditions in which modulation of the JAK pathway or inhibition of JAK kinases, such as JAK2 or JAK3, is therapeutically useful.

  本公开涉及用三环氨基甲酸酯取代的2,4-嘧啶二胺及其组合物和方法，用于治疗需要治疗JAK通路调节或抑制JAK激酶（如JAK2或JAK3）的情况的治疗。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Regio- and Enantioselective C7-Alkylation of 4-Aminoindoles with α-Bromoenals
  作者：Chenghao Tang、Hui Cai、Chaoyang Song、Xiang Wang、Zhichao Jin、Tingting Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04266

  日期：2024.3.8

  The first carbene-catalyzed regio- and enantioselective indole C7-alkylation reaction between 4-aminoindoles and α-bromoenals is disclosed. The corresponding indole products could be obtained in moderate to good yields with good to excellent enantioselectivities. The evaluation of antibacterial activity against Psa revealed that nine of the C7-functionalized indoles exhibited superior inhibitory activities

  公开了第一个卡宾催化的 4-氨基吲哚和 α-溴烯醛之间的区域选择性和对映选择性吲哚 C7 烷基化反应。可以以中等至良好的产率获得相应的吲哚产物，并具有良好至优异的对映选择性。针对Psa 的抗菌活性评估表明，与阳性对照 TC 和 BT 相比，九种 C7 功能化吲哚表现出优异的抑制活性。我们的方法提供了一种有效的策略，将手性链引入吲哚化合物的 C7 位，并评估了在农药开发中的潜在应用。
• 氮杂环卡宾-硫脲双功能团催化剂及其制备方法和应用
  申请人：深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心

  公开号：CN113680385B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本申请公开一种氮杂环卡宾‑硫脲双功能团催化剂，该氮杂环卡宾‑硫脲双功能团催化剂的结构通式如式I所示，式I中的Ar硒杂迈克尔反应具有很好的催化活性，因此在有机不对称催化领域具有很好的应用。
• 氮杂环卡宾-脲双功能催化剂及其制备方法
  申请人：深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心

  公开号：CN113731488B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本申请催化材料技术领域，尤其涉及一种氮杂环卡宾‑脲双功能催化剂及其制备方法。所述金属配合物的分子结构通式如说明书式Ⅰ所示；式I中的Ar1和Ar2分别独立选自芳基、取代的芳基、杂芳基和取代的杂芳基中的任意一种。该氮杂环卡宾‑脲双功能是在氨基茚醇衍生的氮杂环卡宾骨架的基础上引入另一活性位点脲基团，可以形成多种双功能脲‑氮杂环卡宾催化剂，因此在有机不对称催化领域具有潜在的应用，可拓展有机不对称催化反应。