(±)-5-bromo-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-methylindolin-2-one | 1403336-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-5-bromo-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-methylindolin-2-one
• CAS: 1403336-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: UHJRTVXGZCDASB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (±)-5-bromo-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-catalyzed Friedel–Crafts alkylations of 3-hydroxy-2-oxindole: an efficient approach to the core structure of azonazine

  摘要：

  我们开发了一种路易斯酸催化的富电子芳烃与 3-烷基-3-羟基-2-吲哚（5）的 FriedelâCrafts 反应。该方法提供了一种直接进入四环交界处具有全碳四元立体中心的氮杂嗪（2）核心的途径。

  DOI：

  10.1039/c2cc35283d

文献信息

• Friedel–Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: scope and limitations
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、K. Naresh Babu、Mohd. Sharique、Soumava Biswas、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c4ob01264j

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed nucleophilic addition of electron rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles 5 was developed. The reaction is believed to proceed through the 2H-indol-2-one ring system 9, which eventually reacts with various electron-rich aromatics to afford a variety of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position (4, 8, 13, and 16) in high yields. The methodology provides an expeditious route to the tetracyclic core (3) of diazonamide (1), and azonazine (2) as well as the tricyclic core of asperazine (6a), idiospermuline (6b), and calycosidine (6c) viz. C(3a)-arylpyrroloindolines 7 having an all-carbon quaternary center on further synthetic elaboration.

  开发了一种路易斯酸催化的富电子芳香化合物与3-羟基-2-氧吲哚 5 的亲核加成反应。该反应被认为是通过2H-吲哚-2-酮环系 9 进行的，最终与各种富电子芳香化合物反应，生成多种具有全碳季铵中心的2-氧吲哚（4、8、13和16），产率高。这一方法提供了合成二氮酰胺（1）和氮杂啶（2）的四环核心（3）以及某些三环核心的高效途径，如asperazine（6a）、idiospermuline（6b）和calycosidine（6c），即在进一步合成扩展下具有全碳季铵中心的C(3a)-芳基吡咯吲哚类化合物 7。
• Lewis Acid-Catalyzed Chemodivergent and Regiospecific Reaction of Phenols with Quaternary Peroxyoxindoles
  作者：Moseen A. Shaikh、Pragnya Paramita Samal、Akash S. Ubale、Sailaja Krishnamurty、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01701

  日期：2022.11.4

  The indium-catalyzed regiospecific coupling of substituted phenol derivatives and quaternary peroxyoxindoles for the synthesis of C2 or C4 benzoxazin-3-one-substituted phenols via skeletal rearrangement is described. This reaction is demonstrated with 17 examples with good yields and diverse aryl substituents. In contrast to the indium-catalyzed reaction, the Cu(OTf)2-catalyzed reaction of the phenol

  描述了取代苯酚衍生物和季过氧吲哚的铟催化区域特异性偶联，用于通过骨架重排合成 C2 或 C4 苯并恶嗪-3-单取代苯酚。该反应通过 17 个具有良好收率和多种芳基取代基的实例进行了证明。与铟催化的反应相比，Cu(OTf) 2苯酚与季过氧吲哚的催化反应得到 C2 或 C4 2-羟吲哚取代的苯酚衍生物。这种多样化的催化反应直接产生了各种生物学上重要的苯酚取代的 2-羟吲哚衍生物，没有任何骨架重排，并通过 19 个实例以高产率证明了这一点。在密度泛函理论（DFT）的支持下解释了区域特异性和反应途径。