4-chloro-2-(p-tolyl)-2H-chromene | 870105-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-(p-tolyl)-2H-chromene
• 英文别名: 4-Chloro-2-p-tolyl-2H-chromene；4-chloro-2-(4-methylphenyl)-2H-chromene
• CAS: 870105-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: WHFFYUGPCHQGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-chloro-2-(p-tolyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效地获得4-氯-2 H-二甲基苯醌和1,2-二氢喹啉：TMSCl介导的2-丙炔酚/苯胺环化

  摘要：

  开发了易于制备的2-丙炔酚/苯胺的新颖且有效的TMSC1介导的环化反应，以良好至有效的产率获得了4-氯-2 H-色烯和1,2-二氢喹啉。注意到，TMCSC1不仅在该反应中充当促进剂，而且还充当氯源。具有温和条件的具有不同官能团的叔炔丙醇和仲炔丙醇都可以耐受。而且，该方法可以扩大到克级（产率高达90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.103

文献信息

• Highly efficient intramolecular cyclizations of 2′-hydroxychalcones to 4-chloro-2<i>H</i>-chromenes under vilsmeier conditions
  作者：Zhen-Hua Li、Cun Zheng、Wei-Ke Su

  DOI：10.1002/jhet.5570450441

  日期：2008.7

  Highly efficient intramolecular cyclization and of 2′-hydroxychalcones to 4-chloro-2H-chromenes under Vilsmeier conditions have been developed. In comparison with the reported methods, studies carried out indicate that Vilsmeier reagent generated in situ from DMF and bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) provides excellent chemselectivity, higher yields and avoids the formation of inorganic phosphorus

  已经开发了在维尔斯迈尔条件下高效的分子内环化和2'-羟基查耳酮成4-氯-2 H-色烯的过程。与报道的方法相比，进行的研究表明，由DMF和碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）原位生成的Vilsmeier试剂具有出色的化学选择性，更高的收率并避免了无机磷盐的形成。
• A Novel One-pot Synthesis of 2<i>H</i>-4-Chlorochromenes via the Vilsmeier Reaction of 2′-Hydroxychalcones
  作者：Kalvi Hemanth Kumar、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1246/cl.2005.1346

  日期：2005.10

  A novel versatile one-pot synthesis of 2H-4-chlorochromenes from 2′-hydroxychalcones have been developed. This method has been investigated for the synthesis of 2H-4-chlorochromen-2-ylpyrazoles.

  已经开发出一种从 2'-羟基查耳酮合成 2H-4-氯色烯的新型多功能一锅法。该方法已被研究用于合成 2H-4-chlorochromen-2-ylpyrazoles。
• Highly efficient access to 4-chloro-2H-chromenes and 1,2-dihydroquinolines under mild conditions: TMSCl-mediated cyclization of 2-propynolphenols/anilines
  作者：Xian-Rong Song、Ren Li、Haixin Ding、Ruchun Yang、Qiang Xiao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.103

  日期：2016.10

  novel and efficient TMSCl-mediated cyclization reaction of easily prepared 2-propynolphenols/anilines is developed to give 4-chloro-2H-chromenes and 1,2-dihydroquinolines in good to efficient yields. It is noted that TMSCl acts not only as a promoter in this reaction, and also as the chloro source. Both tertiary and secondary propargylic alcohols with diverse functional groups were tolerated under mild

  开发了易于制备的2-丙炔酚/苯胺的新颖且有效的TMSC1介导的环化反应，以良好至有效的产率获得了4-氯-2 H-色烯和1,2-二氢喹啉。注意到，TMCSC1不仅在该反应中充当促进剂，而且还充当氯源。具有温和条件的具有不同官能团的叔炔丙醇和仲炔丙醇都可以耐受。而且，该方法可以扩大到克级（产率高达90％）。